Ярославское великое княжество было присоединено к Москве в 1463 году; город Ярославль перешел в непосредственное обладание московского государя. Но московское правительство действовало очень осторожно в деле «собирания» Руси. Политическое объединение не сопровождалось немедленно административным, замечает проф. Ключевский. Тогдашний глава ярославской княжеской линии князь Александр Феодорович, перестав быть великим князем Ярославля, остался здесь наместником московского государя, «старейшиной града»; многочисленные ярославские князья сохранили за собой свои мелкие уделы. Сыновья и внуки Великого князя Ярославского, князья Пенковы, управляют своими обширными вотчинами даже в первой половине XVI века, с приемами владетельных князей; монастыри им бьют челом, они дают им жалованные грамоты, у них – свои тиуны и дьяки. Незначительный князь юхотский, из тех же ярославских князей, в 1510 году жалует Спасскому монастырю несколько деревень и пустошей и при этом, как державный господин своих владений, в любопытной, недавно открытой, жалованной грамоте дает монастырю податные льготы и право суда во всех делах, даже «в душегубстве, в разбое и татьбе с поличным»[43].
Весьма много служебных князей, сохранявших владетельные права на уделы, было на юго-западе тогдашней России, в пограничных с Литвою Смоленской и Черниговской областях. В конце XV века князья этих областей, Воротынские, Одоевские, Тарусские, один за другим переходили на службу со своими отчинами к московскому князю, передавая в его обладание важные пограничные города – Одоев, Тарусу и другие. Московское правительство, естественно, довольствовалось политической властью над уделами этих князей и оставляло юго-западным князьям державные права на их наследственные княжества. В конце XV века служилые князья Одоевский, Воротынский, Бельский ходили в поход со своими особыми удельными полками так же, как ранее подручный князь Дмитрия Донского, его брат Владимир Андреевич. Князья Оболенские, как и другие, пользуются в своем уделе полными правами суда: «пристав великаго князя к ним в Оболенск не въезжает ни по что». Князь И. Ф. Мстиславский владел в половине XVI века двумя украинскими городами: Веневом и Епифанью. В самом Веневе и Епифанском остроге жили многочисленные служилые люди этого князя, стрельцы, конные и пешие казаки и другие.
Когда литовские князья переходили на службу в Москву, не имея возможности передать в ее обладание свои уделы, московские государи сами жаловали им земли в удел. Князю Фед. Мих. Мстиславскому был пожалован в первой четверти XVI века выморочный Юхотский удел Ярославской области. Когда в 1493 году московские воеводы взяли у Литвы Вязьму и князей Вяземских привели в Москву, великий князь их пожаловал их же «вотчиною Вязьмою и повелел им себе служити», так же поступил он с приехавшим тогда служить ему князем М. Мезецким; но братья последнего, насильно привезенные в Москву, были посланы в заточение[44].
Оставляя служилым князьям почти в прежнем объеме власть над уделами, московское правительство стремилось к тому, чтобы эти князья не порывали своей служебной связи с московским государем и не выводили своих земель из-под его верховного обладания. Первоначально Великие князья Московские не лишают служебных князей свободы личной службы; эти князья являются такими же вольными слугами, как и бояре. Но, в противоположность боярам, служебные князья рано лишаются права сохранять в своем владении вотчины при переходе на службу к другому государю. Великий князь Василий Васильевич Темный обязал своего дядю, князя Юрия, в 1458 году не принимать к себе в службу с вотчинами московских служебных князей, «а которые имут ему служити и им в вотчину свою не вступатися». Тот же великий князь наложил на князя тверского Бориса Александровича такое обязательство: «…а кто моих князей отъедет к тебе служебных, и в тех ти вотчины не вступатися, кого ми Бог поручил, ни твоим детям, ни твоей братье молодшей».