Денежное обеднение князей явствует из многих грамот того времени. Сохранилось любопытное завещание богатого капиталиста Протопопова (1532 года), дававшего деньги в ссуду в большом количестве; как видно из этого завещания, в числе должников Протопопова было много родовитых князей. Представитель одного из знатнейших владетельных княжеских родов, князь И. Д. Пенков, должен был этому заимодавцу 120 рублей (до 10 тыс. рублей на наши деньги)[50]; другой родовитый князь, И. М. Воротынский, задолжал ему 20 рублей, князья Кубенский, Вислый и другие – от 180 до 7 рублей. Князь Иван Мезецкий задолжал Протопопову 200 рублей; у него осталось от вотчины только полсела; он породнился со своим кредитором, женился на его дочери и жил затем во дворе своего тестя 13 лет, «пил-ел» у него и на его средства (его подмогою) снаряжался на военную службу[51]. Недостаток денег заставлял князей продавать и закладывать, большей частью по частям, свои вотчинные княжества; покупщиками вотчин являлись чаще всего монастыри, накопившие в то время значительные капиталы. Переходу земли из рук князей и других землевладельцев в монастыри сильно содействовал также благочестный обычай давать вотчины инокам на поминовение души. Сохранившиеся акты о финансовых и поземельных отношениях князей Ухтомских, потомков белозерских удельных князей, представляют, как замечает названный выше исследователь, типичные примеры того, какими способами и в каких значительных размерах монастырь разрушал и поглощал родовые владения соседних князей, своих покровителей и благодетелей. В 1557 году князь Д. Д. Ухтомский с тремя сыновьями продал Кириллову монастырю село с 17 деревнями и починками за 350 рублей и вола в придачу; через три года тот же князь продает монастырю еще 4 свои деревни за 100 рублей с лишком.
Около того же времени (1558). Кириллов монастырь купил у князя П. А. Ухтомского большую вотчину, село Никитино с деревнями, затем в 1563 году дал тому же князю 200 рублей под залог села Семеновского. Третий князь рода князей Ухтомских заложил в 300 рублей свою вотчину князю В. Ф. Пронскому; но этот последний, в свою очередь, принужден был вскоре (1558) перезаложить эту вотчину монастырю. За короткое время, в 5–6 лет, значительная часть земель этих князей перешла во владение монастыря; сверх того в 1575 году князь И. Ю. Ухтомский дал Кириллову монастырю вкладом на поминовение часть принадлежавшего ему берега реки Ухтомы. В 60-х и 70-х годах XVI века перешло в Троице-Сергиев монастырь весьма много вотчин князей Стародубских, Ромодановских, Гагариных и других наследников земель прежнего удела Стародуба-Ряполовского. До какой степени дробились и мельчали многие княжеские земли, показывают сохранившиеся сведения о дележах между князьями-наследниками. Когда князья Федор и Роман Гундуровы, из рода стародубских князей, в 1559 году делили вотчину своего родственника, то князю Федору достались большой двор в селе и к нему несколько крестьянских дворов, половина пашни и пожень. Церковь, попов двор, мельницу и мельников двор князья оставили в общем владении.
Несмотря на экономический кризис и другие превратности, наследственное княжеское землевладение естественно не уничтожилось вполне в XVI веке. Многие потомки владетельных князей сохраняли в своем владении родовые вотчины до следующего столетия. Но они, как например, князья ростовские, сохранили только обломки прежних владений;
Другой силой, ослаблявшей значение владетельных князей, была их служебная деятельность. Вступая в ряды государевых служилых людей, они должны были расставаться на долгое время с родовыми владениями и расходиться во все концы обширного Московского государства, далеко от своих родных мест. Служа постоянно в Москве или в провинции в должностях наместников, воевод, осадных голов и других, князья ослабляли прежнюю тесную связь с наследственным удельным владением, теряли свое значение в качестве местных державных землевладельцев.