Только одного Филиппу не удалось достигнуть, именно того, что было для него наиболее важно: установления добрых отношений с Афинами. Мы видели, как Демосфен, искусно пользуясь обстоятельствами, сумел тотчас после заключения мира и союза с Филиппом сделать отношения между обеими державами настолько натянутыми, что война едва не возобновилась, и самому Демосфену пришлось употребить все свое влияние, чтобы удержать народ от необдуманного шага (выше, с.361). Но кто мог поручиться, что настроение массы в ближайшую минуту снова не изменится? Поэтому Демосфен должен был позаботиться о том, чтобы не упустить благоприятного момента, пока общественное мнение еще было возбуждено против Филиппа и против тех, кто ратовал за союз с царем.
Эсхин сильно скомпрометировал себя своим донесением о дружественных намерениях Филиппа; ему и должен был достаться первый удар. При рассмотрении отчета послов Демосфен возбудил против него обвинение в том, что он, будучи подкуплен Филиппом, изменил интересам Афин. Эсхину грозила страшная опасность, потому что, хотя обвинитель не мог привести в пользу своего доноса даже тени доказательства, но при господствовавшем теперь в Афинах настроении можно было почти с уверенностью предсказать, что присяжные вынесут обвинительный приговор.
Но Эсхин знал, как отразить удар. Демосфен внес свое обвинение совместно с одним из своих единомышленников, влиятельным политическим деятелем Тимархом из Сфетта, который более тридцати лет подвизался на политическом поприще и занимал всевозможные должности. Когда-то он был красавцем и пользовался большим успехом в обществе, тем более что охотно принимал поклонение своих почитателей и был неравнодушен к подаркам. Но человек, который вел такой образ жизни, был по афинскому праву политически обесчещен, не мог занимать никакой общественной должности, ни выступать перед судом в качестве обвинителя или защитника. И вот Эсхин ответил на обвинение Демосфена и Тимарха встречным обвинением, в котором доказывал, что Тимарх, ввиду своего грязного прошлого, не имеет права защищать перед судом интересы государства, и потому подписанное им обвинение недействительно. Пришлось предварительно рассмотреть этот вопрос; процесс против Эсхина был покуда приостановлен, и хотя можно было предвидеть, что Демосфен во всяком случае проведет свое обвинение, но и выигрыш во времени был уже важным шансом.
Теперь разыгрался скандальный процесс самого пикантного свойства; отовсюду стекались любопытные на судебные разбирательства. Действительно, ожидания публики не были обмануты; речь Эсхина была образцовым ораторским произведением, а его разоблачения отрезали обвиняемому все пути к оправданию. Сам Демосфен не решился ни единым словом защитить своего друга, и Тимарх беспрекословно подчинился приговору судей, в силу которого он лишался всех политических прав. Эсхин был спасен, Демосфен тяжело скомпрометирован во мнении общества (зимою 346/345 г.).
Филипп признал эту минуту удобною для попытки установить более дружественные отношения с Афинами, и вскоре он нашел случай на деле доказать афинянам свое расположение. Граждане Делоса всегда тяготились афинским господством; теперь они надеялись, что Филипп освободит их, и представили свое дело на рассмотрение Совета амфиктионов в Дельфах, в котором, как мы знаем, царь безусловно располагал большинством голосов. В Афинах не осмеливались оспаривать компетентность этого судилища и доводить дело до священной войны. Представителем афинских интересов сначала предполагалось послать в Дельфы Эсхина, но Ареопаг вмешался и назначил вместо Эсхина Гиперида, лучшего адвоката, какого имели тогда Афины, но вместе с тем политического противника Филиппа. Однако царь, как искусный дипломат, был гибок; приговором амфиктионов права Афин на господство над Делосом были признаны законными.