Однако эта предупредительность не принесла пользы Филиппу; Демосфен по-прежнему сохранял руководящее влияние в Афинах и пользовался им для того, чтобы всячески противодействовать Филиппу. Прежде всего необходимо было вывести Афины из того изолированного положения, в которое они попали благодаря своей политике в Фокейской войне. С этой целью Демосфен отправился послом в Пелопоннес, чтобы привлечь на сторону Афин Мессену, Аргос и Мегалополь (344 г.). Восемь лет назад Мегалополь сам предложил свой союз Афинам, и Демосфен тщетно старался тогда склонить своих сограждан принять это предложение (выше, с.341—342 и след.); то, что тогда было упущено, следовало теперь вернуть. Но за эти годы положение дел совершенно изменилось. Враждебные Спарте государства нашли могущественного защитника в лице Филиппа, и Афины ничего не могли предложить им взамен этой опоры; они не были даже готовы к тому, чтобы порвать свой союз со Спартою. Тщетно Демосфен пускал в ход всю мощь своего красноречия; его слова пропадали даром или, вернее, достигли лишь того, что Филипп и находившиеся в союзе с ним пелопоннесские государства стали жаловаться на оскорбительный язык афинских послов и на беспрестанно оказываемую Афинами Спарте поддержку. Афиняне со своей стороны потребовали, чтобы мирный договор был в некоторых пунктах исправлен, и Филипп не отклонил этого требования; так, он изъявил готовность передать афинянам небольшой остров Галоннес к северу от Эвбеи, отнятый им у шайки морских разбойников. Но Демосфен резко отверг это предложение; не уступить, говорил он, а вернуть должен царь этот остров, на который Афины имеют старые права. Напрасно Филипп предлагал передать спорные пункты на третейский суд нейтрального государства; Демосфен не хотел слышать о соглашении, и переговоры были, наконец, прерваны.