Во внешней политике Писистрат также достиг значительных успехов, поскольку при нем афиняне закрепились в районе Геллеспонта и Пропонтиды. Совершив поход на Наксос, он сделал правителем острова тирана Лигдамида. Лигдамид когда-то помог Писистрату утвердиться в Афинах, и теперь тиран отплатил добром за добро. Затем был захвачен остров Делос, и возникли предпосылки для установления господства афинян в Эгейском регионе. Однако их дальнейшее продвижение было остановлено, поскольку именно в это время морское могущество Самоса, где правил Поликрат, достигло своего пика. Во избежание конфликта Писистрат остановил афинскую экспансию в регионе. Вывод напрашивается простой – разумное правление тирана привело к тому, что Афины стали одним из сильнейших полисов в Балканской Греции.
Весной 527 года до н. э. Писистрат умер, передав власть по наследству своим сыновьям Гиппию и Гиппарху. Но недаром говорят, что, щедро одарив родителей, природа отдыхает на детях. Писистрат и его сыновья здесь не стали исключением. Преемники пытались проводить политику отца, но Гиппий оказался слишком жесток, а Гиппарх – слишком глуп. Неспроста Аристотель отметил, что «
Афины же погрузились в пучину внутренних смут и неурядиц, которые осложнялись внешним вмешательством со стороны спартанцев, пытавшихся утвердить в городе своих ставленников. Потерпев неудачу в этих начинаниях, спартанцы решили оказать содействие Гиппию в возвращении на родину. Случилось это в 508 г. до н. э. Но предприятие потерпело крах, и бывший тиран отправляется в Сарды, где находит политическое убежище. Восстановить свою власть в Афинах Гиппий решил с помощью персов и начал плести интриги при дворе Артафрена.
В это время и произошло событие, имеющее далеко идущие последствия. В Сарды прибыло афинское посольство, чтобы заключить союз с державой Ахеменидов. Назревала очередная война со Спартой, и афиняне искали себе союзников. Однако Артафрен имел весьма смутное представление о том, кто такие афиняне, и попросил компетентных людей прояснить ситуацию. Когда сатрапу растолковали что к чему, он заявил послам следующее: «
Рассмотрим вопрос с двух противоположных точек зрения. Персы приняли слова афинян за чистую монету, и Артафрен доложил Дарию, что Афины признали его власть. Но недаром Геродот обратил внимание на то, что сатрап Сард понятия не имел ни о самих афинянах, ни об их государственном устройстве. Артафрену и в голову не пришло, что все его договоренности с послами не стоят выеденного яйца, поскольку не утверждены народным собранием в Афинах. А посланники, очевидно, не сочли нужным это пояснить. Сатрап выдал желаемое за действительное, и это имело необратимые последствия.
Та же ситуация с точки зрения афинян. Они отправили посольство в Сарды договариваться о союзе с персами, а когда посланцы вернулись и объявили условия, на которых он может быть заключен, решили этот союз не заключать. Геродот пишет о том, как в Афинах встретили своих уполномоченных: «