В эту группу входили инженер Антон Чарковский, другой инженер Андрей З. и финн доктор Леонид Стерневал, специалист по нервным болезням. Доктора Стерневала привел не Успенский, он интересовался гипнозом и на этой почве познакомился с Гурджиевым. Он проявлял по отношению к Гурджиеву фантастическую почти рабскую преданность. Доктор Стерневал, в свою очередь, так же, как и Успенский привел к Гурджиеву многих своих друзей. Шестым посетителем Филипповской булочной и членом, так называемого внутреннего круга Гурджиева был пожилой пациент д-ра Стерневала. Встречи также имели место в доме доктора Стерневала, в квартирах его пациентов, иногда на финской даче одной очень состоятельной дамы г-жи Максимович. К январю 1916 года в “петербургскую группу” собралось уже тридцать-сорок человек, и Гурджиев начал регулярно приезжать в Петроград, иногда вместе с учениками из своей московской группы.
Среди учеников Гурджиева были две загадочные фигуры, ставшие позже известными на Западе как “мадам Успенская” и “мадам Островская”. О Софье Григорьевне Успенской известно очень немного. Она родилась в 1874 году, на четыре года раньше Успенского, и была до Успенского дважды замужем, первый раз за шестнадцатилетним студентом, второй раз – за горным инженером, с которым она много ездила по России. От второго брака у нее были рано умерший сын и взрослая дочь, которая сделала Успенского “дедушкой” в 1919 году. Успенский привел ее к Гурджиеву, и она быстро вошла в “работу” и сошлась с Успенским, хотя вряд ли они были официально зарегистрированы как муж и жена. Ходили слухи, что Гурджиев отговаривал Успенского от этого брака, и ее двусмысленное положение рядом с Успенским создавало немало напряжений в годы Гражданской войны и эмиграции. Ситуация эта была хорошо известна среди его и ее друзей в России, на Западе же их отношения с самого начала считались тем, чем они на самом деле и были: деловым партнерством.
Другой таинственной фигурой была женщина, известная как жена Гурджиева, мадам Островская. Беннетт утверждает, что она была знатной польской дамой из императорского двора, в то время как де Гартман пишет, что прошлое ее было горьким… Не исключено, что некоторые ее черты легли в основу образа мадам Витвицкой из гурджиевской книги “Встречи с замечательными людьми”. Сама она старалась казаться обычной ученицей, а не женой Гурджиева, однако ее привилегированное положение в “работе” выдавало ее истинную роль. Позже она занимала ведущую роль в гурджиевских “движениях” и танцах.
Успенский рассказывает, что, работая со своими московскими и петербургскими последователями, Гурджиев создавал множество трудностей, которые казались абсолютно ненужными и непонятными. Он любил назначать встречи с учениками без предупреждений в тот же день, и некоторые люди не успевали перестроиться и приехать, до других было невозможно дозвониться. Гурджиев также часто менял свои планы, оставался в городе, хотя собирался уезжать, и наоборот. Если кто-то оказывался занят, он пожинал плоды своей занятости, лишая себя участия в интересных и важных беседах. Но Гурджиев не стремился облегчить людям знакомство с его идеями. Наоборот, он считал, что только путем преодоления трудностей можно научиться ценить идеи.
Гурджиев излагал свои идеи понемногу, будто бы оберегая их. Предлагая какую-то новую тему, он обычно давал сначала лишь самые общие понятия, часто скрывая самое существенное. Во второй раз он раскрывал больше, в третий – еще больше. Объяснения занимали обычно довольно много времени. Он любил щедрые многолюдные застолья, хотя многие замечали, что сам он ест очень мало. Он охотно играл различные роли, особенно с посторонними, например роль торговца коврами или нефтяного магната из Баку, но играл их так, что большинство учеников видели, что это игра. Это никогда не было игрой в “святость” или в “обладание чудесными силами”, зато она вызывала у присутствующих впечатление силы и привлекала своим юмором. И в то же время ученики сознавали, что не видят Гурджиева и никогда его не увидят.