Архитектурный язык церкви Николы Надеина во многом близок современным ей сооружениям Спасского монастыря. Простые и строгие детали убранства ее фасадов «нарисованы» рукой мастера, хорошо знавшего и умело использовавшего богатый опыт русского зодчества XVI в. По-видимому, памятник строила артель мастеров, вызванных из Москвы, куда постоянно ездил Светешников и где присутствовал в качестве именитого гостя на обедах у патриарха и на посольских приемах царя. Система ступенчато-повышенных сводиков, поддерживающих барабаны, обработка столбов галереи декоративными кессонами- ширинками с кирпичными и белокаменными вставками, рисунок междуэтажных декоративных «катушечных» поясков целиком заимствованы из художественного арсенала предшествующего периода московского зодчества. Однако создатели Николо-Надеинской церкви не просто повторили старые архитектурные образцы. Такие традиционные приемы, как полукружия закомар и профилированные круглые окна в их плоскостях, превращены здесь в чисто декоративные мотивы. Значительно изменился и сам образ торжественного и симметричного пятиглавого храма на высоком подклете с открытыми галереями и с приделами, получивший в XVI в. свое наиболее полное воплощение в соборе подмосковной усадьбы Годуновых — Вяземах. Первоначальное отсутствие южного придела, появившегося лишь на рубеже XVII–XVIII вв., и постановка колокольни над северо-западным углом галереи свидетельствуют о стремлении зодчих Николо-Надеинской церкви к более свободной, живописной компоновке объемов. Этот композиционный принцип станет одной из характернейших особенностей ярославской архитектурной школы на первом этапе ее развития.
Очень индивидуально трактован северный Благовещенский придел с отдельным входом и закрытой папертью с пристенными скамьями, по существу являвшийся совершенно отдельным миниатюрным храмом. Обращает на себя внимание богатое убранство его интерьера с уникальным тябловым иконостасом, обложенным свинцом с «выколотным» орнаментом. Перед нами рассчитанная на изоляцию от основного храма «домовая» церковь самого Надея Светешникова, ставшего при Михаиле Федоровиче одним из крупнейших агентов по закупке товаров «для царского обихода». Он держал в своих руках многочисленные торговые и промысловые предприятия по всей территории России — от Архангельска и Олонца до Астрахани и от Пскова до глубинных районов Сибири, в Мангазее, Якутске и Жиганске. Здесь он вел большие строительные работы, используя даровой труд «работных людей», в том числе и ярославцев, «отбывавших свое изделие» за долги. В Олонце, например, ими была выстроена большая церковь, а на соляных варницах в Самарской луке на Волге — частновладельческая крепость, впоследствии оснащенная шестнадцатью пищалями и укрывавшая сторонников Степана Разина после разгрома восстания.
Огромные богатства позволили Светешникову удовлетворить честолюбивые желания, казалось доступные лишь верхам феодального общества. Он не только выстроил каменную приходскую церковь, но и соорудил при ней Благовещенский придел, задуманный как личная капелла, в которой он слушал церковную службу в узком кругу приближенных к нему особо избранных лиц.
Подклет самой церкви одновременно служил и усыпальницей его семьи и складом для товаров и казны.
Роспись церкви Николы Надеина выполнена в 1640–1641 гг. двадцатью художниками, во главе которых стояли старые опытные знаменщики — костромич Любим Агеев, ярославец Стефан Ефимиев и нижегородец Иван Муравей. В своей работе они сохраняли традиционные приемы живописи предшествующих лет. В состав артели входили и молодые художники: костромич Василий Ильин и ярославец Севастьян Дмитриев, впоследствии ставшие ведущими мастерами. Это объясняет наличие в росписях нескольких индивидуальных почерков, различаемых, несмотря на то, что большая часть фресок находится под записью XIX в.
Привычное распределение сюжетов сочетается здесь со значительными нововведениями. В западной галерее рядом с многочисленными иллюстрациями Библии (история Адама и Евы, Ноев ковчег, переселение евреев из Египта) помещена композиция «Страшный суд». Здесь же привлекает внимание раскрытое от записей монументальное изображение Ильи Пророка. "