Мик Браун писал в американском «Воге», что Уэйтс «промышляет чисто американской тоской, а виньетки ему нужны как платформа для горьких и правдивых обозрений каверн отчаяния и разочарованности, скрытых под бравурностью американской жизни». В британском журнале «Анкат» Гэвин Мартин писал о его «фантасмагорических и чисто американских снах-пейзажах», где живут своей жизнью бары, тесные забегаловки, карнавалы и сценарии второсортных фильмов. Фрэнсис Форд Коппола назвал его «принцем меланхолии». Критики сравнивали его работы с книгами таких писателей, как Уильям Фолкнер (
Уэйтс может сколько угодно подмигивать и скрести свою бородку. Но более в его стиле — это «поразительно, насколько богата дешевая музыка» Кауарда. Он играет Простого Человека для всех тех, кто рос, надеясь получить от жизни больше, чем она в результате ему дала, и согласен винить в том самого себя хотя бы отчасти.
Его кинороли («Бойцовая рыбка», «Клуб „Коттон”», «Вне закона» и «Короткие истории») с легкостью исполняют ту же партию. На вопрос, не боится ли он стереотипов, Уэйтс ответил: «Я не актер. Какая мне разница». Кино для него — «все равно что перемесить пятьдесят фунтов теста, чтобы испечь одну булочку», хотя он и признает, что «прелесть шоу-бизнеса в том, что только здесь можно продолжать карьеру после собственной смерти».
Его увлеченность жизнью подвалов простирается до подземелий, где обитают недотыкомки, юродивые и совсем уже отбросы общества. Начиная с «Swordfishtrombones» 1983 года он распространяет свои симпатии на совсем уж буйных эксцентриков и гениальных психов («Чтобы впасть в безумие, достаточно постоять в очереди»), Довольно он бил в склянки и орал из тихих пригородных пещер, недостижимых даже для Майкла Мур (
По-настоящему удивительно то, как густая философская романтика помогает ему преодолевать пустоту. Это видно и в ранней лирике, например «Медальон со святым Христофором потерял я с ее поцелуем» и «Как же ангелам уснуть, если дьявол не погасит свет» (
Потрясает и то, как он это говорит. На вопрос радиоведущего, как он выработал свой неповторимый вокальный стиль, Уэйтс ответил: «Я пью собственную мочу». Английский певец и комик Вивиан Стэншелл (