Как аутсайдер в поп-мире легковесной помпезности восьмидесятых, Уэйтс стремился к маргиналам, завязывая крепкую и плодотворную дружбу с такими людьми, как кинорежиссер Джим Джармуш, один из столпов нью-йоркской даунтаун-сцены Джон Лури и Марк Рибо, чья импрессионистская гитара стала постоянной принадлежностью всех альбомов Уэйтса, начиная с «Rain Dogs». В 1985 году вместе с Лури и Роберто Бениньи он снялся в превосходной саге Джармуша «Вне закона». Этот фильм о мужской дружбе и побеге из тюрьмы стал важным этапом в солидной актерской карьере Уэйтса.
— Я писал сценарий в расчете на Тома и Джона, — говорит Джармуш. — В герое очень много от самого Тома. Весь этот кусок о разбитом стекле полицейской машины, — думаю, Тому такие вещи не в новинку.
В общей сложности Уэйтс появлялся в более чем двадцати фильмах, среди которых «Короткие истории» Роберта Олтмена, «Дракула» Копполы и «Чертополох» с Джеком Николсоном. Он также пробовал свои силы на сцене, поставив в 1986 году «Шальные годы Фрэнка» в чикагском театре «Степпенвулф». Недавно Уэйтс и Лури встретились опять для съемок изумительного эпизода кабельного телесериала «Рыбалка с Джоном».
В начале девяностых Уэйтс с семьей переехал в Северную Калифорнию и выпустил «Вопе Machine» — мрачный лязг первобытного сюрреализма, апокалиптический вопль блюза и расстрельный стон принесли ему «Грэмми» 1992 года в категории «лучший альтернативный альбом». («Он вышел из себя, когда узнал про „Грэмми“, — говорит Джармуш. — Жутко разозлился. „Альтернативный чему?! Что за хрень?!“») В тот же период Уэйтс написал музыку к двум операм Роберта Уилсона: «Черный всадник» (с участием Уильяма Берроуза) и «Алиса в Стране чудес», а также к фильму Джима Джармуша 1992 года «Ночь на Земле». За сим последовало шестилетнее отшельничество, предположительно потраченное на достижение чисто уэйтсовского пасторального домашнего блаженства и потакание страсти к редким и необычным музыкальным инструментам. Уэйтс написал предисловие к «Гравикордам, смерчикам и пирофонам» — трактату Барта Хопкина о малоизвестных и самодельных инструментах, а также участвовал в следующей работе Хопкина «Орбитоны, ложечные арфы и воплефоны» (
Всем на удивление, Уэйтс оставил в прошлом году «Айленд» и подписал контракт с панк-студией «Эпитаф» на выпуск одного альбома. «Mule Variations» — первый за несколько лет и, возможно, лучший из всех, его дисков — свидетельство того, что Уэйтс обошел полный круг. Кубистские блюзы его «айлендовских» лет никуда не делись, равно как американский примитивизм «Bone Machine» и зернистое мерцание саундтреков. Уэйтс по-прежнему способен одним лишь голосом заставить рыдать фортепьяно, как он это делает в песнях «The House Where Nobody Lives» и «Take It with Me When I Go». И он может лягаться, как мул; «Big in Japan» и «Filipino Box Spring Hog» — тому подтверждение. «Мул» — отнюдь не «Шаткие годы Фрэнка». Кому-то в нем недостанет особых сюрпризов, но знаете, человек, заново придумавший колесо, имеет право некоторое время просто покататься. Его музыка сделана на совесть. Кто еще способен двадцать пять лет подряд выпускать альбомы столь жесткие и мастерские?
Подъехав к «Астро», Уэйтс ставит у поребрика свой «субурбан» 1985 года — малоподходящую марку для человека, известного тем, что водит машины, сооруженные до убийства Кеннеди.