Историко-литературное значение Феокрита основано прежде всего на его «пастушеских», буколических (bukolos — «волопас») стихотворениях. Буколический жанр имел опору в греческом фольклоре. Античные источники сообщают о песнях пастухов, играющих на свирели, об их обрядовых состязаниях во время «очищения» стад и загонов, а также на празднествах «владычицы зверей» Артемиды. Сицилия и области Пелопоннеса, в частности Аркадия, — таковы важнейшие центры буколической песни Состязание в пастушеских песнях («буколиазм»), как оно представлено в стихотворениях Феокрита, имеет типовую структуру, которая близко напоминает сцены «состязания» в древнеаттической комедии. Два пастуха встречаются и заводят перебранку, которая кончается вызовом на состязание в пении; выбирают судью, тот определяет порядок состязания и произносит в конце свой приговор. Самое состязание состоит в том, что соперники либо последовательно исполняют по большой связной песне, либо перебрасываются короткими песенками, которые должны быть близки по теме и тожественны по величине. При таком способе состязания начинающий имеет в своих руках инициативу, на нем лежит вся тяжесть выдумки; отвечающий должен уметь приспособиться к теме противника и в чем-либо его «превзойти». Структура эта, надо думать, восходит в своих основах уже к фольклорным состязаниям. Пастушеский (и близкий к нему охотничий) фольклор имел свои мифы, своих героев и героинь. Об этих фигурах рассказывали, что они погибали в юном возрасте, зачастую без осуществленной любви, превращались в источник или растение, обнаруживая тем самым жизнетворность своей нерастраченной юной силы. Неосуществленность любви получала затем различные истолкования; герой (или героиня) становится то одиноким нелюдимым охотником или пастухом, избегающим любви и старающимся побороть ее, то любимцем божества, запрещающего земные любовные связи, то, наоборот, безнадежно влюбленным, гибнущим вследствие неразделенности своей любви. Особенно популярны были распространявшиеся в многочисленных вариантах сказания о юном и прекрасном пастухе Дафнисе, мифологическом основоположнике пастушеской песни.
Реальные пастухи, грубые и невежественные, отнюдь не пользовались уважением в греческом обществе, но фольклорный образ пастуха-певца, носителя любовного томления, был воспринят поэтами александрийцами, как маска, пригодная для того, чтобы мотивировать чувствительную поэзию на фоне сельского пейзажа. Буколическую тенденцию мы находим уже в кружке косских поэтов; по старому греческому обычаю поэтический коллектив на Косе был оформлен как культовое объединение, — это были «пастухи», служители Диониса и Муз, и каждый имел соответствующую кличку, свой «пастушеский» псевдоним. Для Феокрита характерно, однако, что его пастухи не исключительно отдаются чувствительным досугам; с сентиментальным стилем перемежается, часто в пределах одного и того же стихотворения, иронический стиль, порою даже пародийный, зарисовки бытовых черт и суеверий.