Положение Ягайло оставалось неустойчивым. Он заключил соглашение с Тевтонским и Ливонским орденами, уступив им Жемойтию. Затем он сделал ставку на Польшу. В 1382 г. умер польский король, известный как Людовик I Венгерский (Анжуйский) (1326–1382). У него не было сыновей, и польские магнаты решили присягнуть второй дочери Людовика Ядвиге
(1373–1399). Мужем они видели вначале австрийского принца, а потом Ягайло, который после женитьбы должен был стать королем польским. Заинтересованность в литовско-польском союзе была взаимной. Великое княжество Литовское с помощью этого союза хотело оторвать Польшу от немецкого влияния и объединить силы в борьбе против Ордена, а также повысить коронацией свой международный престиж. Со своей стороны Польша также желала избавиться от немецкого влияния, и этот союз давал, с одной стороны, более широкие возможности для отпора крестоносцам, а с другой – возможность распространения религиозного, государственного и культурного влияния на ВКЛ. Польская шляхта стремилась получить земли Волыни, Подолья и Галицкой Руси. 14 августа 1385 г. в замке Крево (Сморгонский район) был составлен и подписан акт о династической унии (союзе) Великого княжества Литовского и Польского Королевства. В акте Кревской унии литовские князья дали обещание «на вечные времена присоединить свои земли литовские и русские к короне Польской». Они собирались принять католическую веру, окрестить языческую часть жителей Литвы и помочь Польше отвоевать захваченные соседями польские территории. Польша пообещала помощь в борьбе с крестоносцами. Оба государства сохранили собственные органы власти и судопроизводства, казну и войска. Их представители должны были совместно решать лишь те дела, которые касались обеих стран. Акт унии был закреплен в 1386 г. на Люблинском сейме, где были определены дополнительные условия: король и великий князь объединенных государств – один; сначала – это Ягайло, потом его наследник от брака с Ядвигой. За населением белорусских земель была оставлена свобода выбора конфессиональной принадлежности. В 1386 г. Ягайло избрался и польским королем (1386–1434) под именем Владислава, принял католичество и женился на польской королеве.Не все феодалы ВКЛ хотели мириться с возможностью потери государственной самостоятельности ВКЛ и политикой окатоличивания населения. Чтобы укрепить свои позиции, в 1387 г. Ягайло созвал сейм литовских бояр для решения вопроса о крещении литовцев-язычников. Бояре согласились на это и получили 20 февраля 1387 г. привилей
, даровавший неограниченные права на земельные владения, освобождение от исполнения государственных повинностей феодалам католического вероисповедования. Брак между католиками и православными разрешался только в случае перехода последних в католичество. Однако размещение в ВКЛ польских гарнизонов и назначение в Вильно польского старосты вызвали недовольство литовских и белорусских бояр. Оппозицию возглавил Витовт. Заключив союз с крестоносцами, он в 1390–1393 гг. занял целый ряд городов и попытался захватить Вильно. В 1392 г. Ягайло и Витовт вынуждены были заключить Островское соглашение, фактически зачеркнувшее Кревскую унию. Оно гарантировало княжеству самостоятельность в союзе с Польшей, а княжеская власть в ВКЛ передавалась пожизненно Витовту. Союз Литвы и Польши стал союзом двух равноправных держав.