После смерти Казимира Виленский сейм избрал на престол его третьего сына Александра
(1492–1506), польским королем стал второй его сын Ян Ольбрехт (1492–1501), после смерти которого Александр совмещает и должность польского короля. Своим назначением на трон в Вильно Александр был обязан магнатам ВКЛ, что стало причиной издания привилея 1492 г. В первых параграфах (1–12) подтверждались привилегии боярству, выданные предшествующими великими князьями. В параграфе 13 обозначались основные принципы внешней политики государства: сохранение независимости, добрососедские отношения с другими государствами, сохранение предыдущих союзов и соглашений. Привилей установил, что великий князь не имеет права отменять или менять законы, постановления или судебные решения, принятые им вместе с панамирадой. Ее постановления, принятые большинством голосов, великим князем должны были исполняться. Привилей 1492 г. также определил основы административного, гражданского и криминального права. В параграфах 16–20 привилея были очерчены принципы назначения на государственные должности и отстранения от них (никто не мог быть лишен должности без вины, доказанной в процессе публичного рассмотрения). Государственные должности и земельные владения имели право получать только уроженцы ВКЛ; польской шляхте это запрещалось. В привилее Александра провозглашалась необходимость вынесения справедливых судебных решений, запрещались взятки и судейская необъективность, устанавливались определенные сроки рассмотрения дел. Нормы привилея вошли в последущие законодательные акты, в том числе и в Статуты Великого княжества Литовского. Законодательный акт 1492 г. превращал панов-раду из совещательного органа при князе в руководящий орган государства и подчеркивал обособленность белорусско-литовского государства от польского. Великий князь уже не был самодержцем, а подчинялся воле Рады. Государственный строй ВКЛ приобретал характер парламентской монархии, при которой полномочия княжеской власти ограничивались панами-радой и сеймом. При Александре Казимировиче продолжалось сближение Великого княжества Литовского с Польшей. В 1499 г. между обеими странами была заключена Виленская уния, которая вновь закрепляла государственный союз на равных условиях. В 1501 г. Александр пошел на вынужденную уступку польской магнатской олигархии и издал в г. Мельнике привилей, увеличивший роль Сената, без согласия которого действия короля уже не имели юридической силы. Однако активное сопротивление шляхты привело к его отмене Радомским сеймом (1505). На сейме также была принята Радомская конституция, получившая название «Nihil novi» – «ничего нового», которая придавала польскому сейму законодательное право. Король не мог принимать законы и декреты без согласия сенаторов и депутатов посольской избы. Принятие этой конституции завершило процесс оформления польского сейма как наивысшего законодательного органа власти, в котором решающую роль играли депутаты посольской избы как представители поветовых сеймиков. С этого времени исключительное значение получило право «Liberum veto», парализовавшее работу сеймов. Позднее принципы этой конституции были приняты и в Великом княжестве Литовском. В 1506 г. князь и король Александр умер в Вильно в возрасте 45 лет. Это был единственный польский король, который похоронен не в Кракове, а в Вильно. Перед смертью он составил тестамент (завещание), в котором назначил своего брата Жигимонта наследником польской короны и короны Великого княжества Литовского.