В конце 1955 г. Сонни Роллинз принял приглашение выдающегося трубача Клиффорда Брауна
и стал тенор-саксофонистом в его ансамбле. Сонни очень быстро наладил с музыкантами творческие отношения, которые не прекращались и после трагической гибели в автомобильной катастрофе самого лидера квинтета. Вместе с барабанщиком Максом Роучем, пианистом Томми Фланаганом и басистом Дугой Уоткинсом Сонни летом 1956 г. записал альбом «Saxophone Colossus» («Колосс саксофона»), который явился одним из главных его достижений. Особой популярностью пользовалась композиция «St. Thomas» («Святой Томас»), в которой были использованы ритмы калипсо. Карибские, латинские, африканские темы и мотивы, которые в дальнейшем часто использовались в музыке Роллинза, потому что еще в детстве, как вспоминал музыкант, мама часто напевала ему мелодии своей родины — Виргинских островов. Название альбома — «Колосс саксофона» — реально отразило положение тенор-саксофониста в мире джаза. К середине 1950-х гг. Сонни Роллинз стал самым заметным саксофонистом и наиболее ярким представителем хард-бопа. Роллинз, конечно, многому научился у своих предшественников (боперов), однако стиль его музыки, как отмечали критики, был более простым и понятным, но при этом горячим, агрессивным и менее драматичным, чем бибоп саксофониста Чарли Паркера, трубача Диззи Гиллеспи и пианиста Бада Пауэлла.Многие джазовые музыканты выходят на сцену и играют железно отрепетированный материал. Сонни Роллинз играл так, как будто все это только что родилось в его голове, хотя знатоки творчества выдающихся саксофонистов могут отыскать в его импровизациях цитаты из композиций предшественников-джазменов. Роллинз сам признавался, что когда он только начинал играть джаз, то выучивал наизусть импровизации тенористов, пытаясь освоить особенности их музыкального мышления. И критики отмечали, что в один вечер, слушая Роллинза, они вспоминали о Лестере Янге,
в другой вечер Сонни копировал Коулмена Хокинса, а в третий — это был уже сам джазмен, будто он был занят поисками утраченного времени. Только у французского писателя Марселя Пруста в его книге «В поисках утраченного времени» это были преимущественно вкусовые ощущения, а у Роллинза — звуковые. Он играл длинные, чрезвычайно изобретательные пассажи, но обязательно связанные с тем, что звучало раньше. Слушатели всегда удивлялись его долгим импровизациям и его непостижимой виртуозности, им казалось, что в момент игры Сонни оттачивает свое мастерство прямо на глазах у публики, гоняя подряд по двадцать минут один и тот же квадрат или эпизод. Но когда Роллинза переполняло вдохновение, у слушателей «волосы вставали дыбом» — настолько это была захватывающая музыка.Карьера выдающегося саксофониста не была ровной. Музыкант творил в то время, когда на авансцену вышли представители новых направлений — фри-джаза и авангарда: харизматичный Джон Колтрейн
и необузданный Орнетт Коулмен. По сравнению с ними, Роллинз неожиданно для самого себя превратился в хранителя джазового мэйнстрима, главного направления.Сонни повел себя в этих условиях весьма неожиданно. Он не стал унижаться и негативно высказываться в адрес новомодных джазовых идей, а просто замолчал на два года (с 1959 по 1961 г.), не давал интервью, не выступал с концертами. Это породило массу слухов о том, что Роллинз, возможно, снова подсел на героин, или сошел с ума, или изобретает новую музыку. Все эти суждения были чрезвычайно далеки от истины. На самом деле музыкант в этот период вел размеренный, спокойный и здоровый образ жизни, много думал о дальнейшем развитии своего творчества, углублял свои знания в области теории музыки, гармонии и композиции. И много играл на тенор-саксофоне. В основном для себя. Его мало кто слышал, потому что «колосс саксофона» каждую ночь отправлялся на Вильямсбургский мост и там часами, в полном одиночестве, играл под аккомпанемент звуков ночного Нью-Йорка, оттачивал тот стиль, который помог ему впоследствии идти своим джазовым путем.
Первый альбом, записанный Роллинзом после возвращения в мир музыки, так и назывался «The Bridge» («Мост»), Этот альбом стал яркой страницей в дискографии джазмена. Музыкант снова показал себя мастером-солистом и импровизатором, однако критики не усмотрели в этой музыке ничего новаторского, революционного. Теперь они, не стесняясь, называли Роллинза консервативным джазменом. Ведь это были годы сумасшедшего напора рок-ритмов, которые стремительно, как ураган, овладевали все большей молодой аудиторией.