Несмотря на всё растущую славу и несомненный успех, Дэвис до конца не мог скрыть глубокую неуверенность в себе, сдержать гневливость, которая была неотъемлемой чертой его характера. По этой причине, находясь на сцене, музыкант обычно поворачивался спиной к публике. При всей своей «крутизне» Дэвис оставался чернокожим в мире белых. Френсис Дэвис, одна из жен Майлза, рассказывала, что во время гастролей ей первой приходилось справляться о забронированных местах в гостиницах, т.к. Дэвис по-прежнему опасался, что ему, как чернокожему, могут отказать. Ему очень не хотелось сталкиваться с расистами, которых в ту пору было предостаточно в Америке. Дэвиса унижали раз за разом. Однажды он был избит полицейским только за то, что вышел в антракте покурить на улицу возле театра, где выступал. Фото прославленного музыканта с окровавленной головой было позднее опубликовано многими газетами. Неоднократно Дэвис дрался с хозяевами клубов, даже со своими поклонниками, если они досаждали разговорами, когда он ни с кем не хотел говорить. Дэвис часто находился в состоянии предельного раздражения, но некоторые музыканты считали, что Дэвис оказал положительное воздействие на негритянское население Америки, показав, что надо «с кулаками» преодолевать рабскую психологию. Еще в середине XIX в. в шоу менестрелей бытовал нарицательный карикатурный персонаж — Джим Кроу, имя которого стало впоследствии термином откровенного расизма и сегрегации со стороны белых. А уже в середине XX в. это породило ответный термин — Кроу Джим, синоним черных расистов. Вот таким и был Майлз Дэвис.
Личная жизнь Майлза Дэвиса тоже была сложной. Майлз был жутким собственником, не разрешал Френсис — звезде бродвейских мюзиклов — выступать, объясняя это тем, что жена должна сидеть дома и ждать мужа. Хотя сам при этом изменял ей направо и налево. Всем женам Дэвиса доставалось. За несогласие с ним можно было отправиться в нокаут. Об этом он беззастенчиво и совершенно откровенно писал в книге «Автобиография». В музыканте поразительным образом уживались гениальность и озлобленность.
Несмотря на неурядицы в личной жизни, Майлз Дэвис продолжал радовать и поражать музыкальный мир. Джазмен старался привнести в музыку новизну импровизаций не в стиле бибоп, не повторять какие-то шаблонные пассажи, а заставлял музыкантов импровизировать по-новому. Дэвис всегда хотел, чтобы игра его единомышленников была спонтанна. И поэтому до начала записи никто из джазменов не знал, что предстоит играть. Затем Дэвис раздавал какие-то листочки с партиями. Иногда просил погасить свет в студии, чтобы создать нужное настроение. Он специально усложнял задачу музыкантам, потому что верил в них. Подобный метод позволял также определить, «кто есть кто». Как сказал бы саксофонист Коулмен Хокинс, Дэвис устраивал джазменам «экзамен на голову». Так, кстати, делал еще и Чарли Паркер. Перед музыкантом ставилась трудная задача, но если исполнитель был сильным то с этой задачей справлялся блестяще. В записи альбома «Kind of Blue» (1959) принимали участие тенор-саксофонист Джон Колтрейн,
альт-саксофонист Кэннонбол Эддерли, мастерски владевший своим инструментом, барабанщик Джимми Коб, один из лучших аккомпаниаторов. Партию фортепиано исполнял Билл Эванс (не путать с Гилом Эвансом), которого Дэвис избрал как одного из прекрасных мелодистов.В то время кое-кто из молодых темнокожих музыкантов не хотел мириться с тем, что некоторые белые музыканты хорошо играли джаз. Но дело было совершенно не в сути музыки. Как раз во второй половине 1950-х гг. стал очень популярен
Эту музыку играли белые джазмены, играли великолепно, пользовались огромной популярностью и зарабатывали большие деньги. И вот Майлз Дэвис пригласил в свой ансамбль белого пианиста Билла Эванса. Когда дело касалось музыки, для Дэвиса цвет кожи не имел никакого значения. Майлз считал, что среди белых много хороших музыкантов, а когда черные и белые играют вместе, вещь получается «правильная».
Билл Эванс
(1929—1980) был одним из величайших «лириков джаза», многие даже сравнивали его с Шопеном. Сам Эванс в своей музыке всегда стремился к «поющему» звучанию, и музыка была художественным отражением его уникального внутреннего мира. Дэвис говорил, что игра пианиста привносит в музыку ансамбля «ровное пламя». Музыка была похожа на «искрящийся водопад», и слушатели по достоинству оценили «прохладный» джаз. Альбом «Kind of Blue» состоял из композиций, основанных на новом, ладовом (модальном) способе импровизации. В них были апробированы идеи пианиста и композитора Джорджа Рассела (род. 1923), который познакомил Майлза Дэвиса со своей концепцией модального джаза.