Въ 1542 г., во время неистовыхъ боярскихъ смутъ, митрополитъ Іоасафъ подвергся великимъ оскорбленiямъ за то, что не былъ на сторонѣ князей Шуйскихъ, руководившихъ смутою, «начаша ему безчестіе и срамоту чинити великую и каменіемъ по кельѣ шибати. Святитель невозможе того терпѣти, сойде съ своего двора на Троицкое подворье… Бояре послали за нимъ дѣтей боярскихъ Новгородцевъ съ неподобными рѣчьми, и съ великимъ срамомъ поносили его и мало его не убиша, едва у нихъ умолилъ игуменъ Троицкій Алексѣй Сергіемъ чудотворцемъ да бояринъ кн. Дмитрій Палецкой. И бысть мятежъ великъ въ то время на Москвѣ; и государя въ страхованіи учиниша». Святителя сослали въ Кирилловъ монастырь.
1 февраля 1565 г. въ ночи загорѣлся дворъ кн. Владиміра Андреевича (Годуновскій) и возлѣ него дворъ кн. Ивана Мстиславскаго; потомъ задній дворъ митрополита, а возлѣ и Троицкій монастырь съ церковью Богоявленія, у которой сгорѣли три верхи. Тогда же сгорѣла передъ дворомъ Мстиславскаго и церковь, тоже о трехъ верхахъ, деревянная (Рождества Христова?). Три верха у Богоявленской церкви должны обозначать, что окладъ ея былъ сооруженъ, хотя и изъ кирпича, но по образцу деревянныхъ церквей въ родѣ церкви Рождества Путинки. Однако по рисункаиъ ХVІІ ст. она была одноглавая, шатровая, быть можетъ въ такомъ видѣ выстроена послѣ этого пожара.
Въ началѣ 1607 г. по мысли царя Василія Ив. Шуйскаго и патріарха Ермогена со всѣмъ освященнымъ соборомъ было рѣшено принести всенародное покаяніе въ совершонныхъ при появленіи Самозванца клятвопреступленiяхъ, когда цѣловали крестъ царю Борису, а потомъ его сыну Ѳедору, и измѣнили имъ, присягнувъ Самозванцу, которому тоже измѣнили, хотя и по правдѣ. Клятвы эти лежали тяжелымъ нравственнымъ бременемъ на всей народной Москвѣ. Душа Московская тревожилась этими грѣхами и требовала молебнаго очищенiя ихъ. Для этой цѣли было рѣшено призвать изъ Старицы въ Москву отставленнаго при Самозванцѣ патріарха Іова и просить его простить, разрѣшить, очистить содѣянные грѣхи клятвопреступленія. 14 февраля 1607 г. бывшій патріархъ прибылъ въ Москву и по царскому велѣнію поселился на Троицкомъ подворьѣ.
Всепрощеніе совершено торжественно 20 февраля въ Успенскомъ соборѣ, куда была призвана вся посадская Москва, гости и изъ всѣхъ слободъ и сотенъ старосты, сотскіе, торговые и мастеровые и всякіе люди мужеска полу, подавшіе бывшему патріарху челобитную отъ всенароднаго множества, съ великимъ плачемъ и неутѣшнымъ воплемъ, простить и разрѣшить всенародные клятвенные грѣхи. Въ соборѣ архидіаконъ съ амвона велегласно прочелъ эту челобитную, а потомъ и прощальную разрѣшительную грамоту, написанную по рѣшенію всего духовнаго собора. Все это было очень надобно новому и не совсѣмъ правильно избранному царю Василію Шуйскому; очень надобно было укрѣпить народную Москву въ мысляхъ неизмѣнно служить новому царю и доподлинно знать, что Лжедимитрій былъ истинный Самозванецъ, такъ какъ уже являлся новый самозванецъ, извѣстныйпотомъ подъ именемъ Тушинскаго Вора.
По сказанію Авраамія Палицына, во время избранія на царство Михаила Романова, къ старцу въ Богоявленскій монастырь на Троицкое подворье приходили
Въ Смутное время старецъ, конечно, не однажды проживалъ на своемъ подворьѣ и писалъ оттуда поучительныя грамоты въ свой монастырь.
Когда въ 1619 г. отецъ царя Михаила, митрополитъ Филаретъ Никитичъ, возвратился 14 іюня изъ Польскаго плѣна, то, прибывъ въ Москву, онъ остановился на Троицкомъ подворьѣ и жилъ тамъ до Посвященія его въ санъ патріарха 24 іюня того же года. Къ его пріѣзду были изготовлены каменныя кельи, къ шести дверямъ которыхъ для ихъ обивки было отпущено сукно…
Такъ какъ въ Кремлѣ церковь во имя Богоявленія на Троицкомъ подворьѣ была единственною, то царь Михаилъ Ѳедоровичъ въ день Богоявленія всегда слушалъ въ ней литургію, приходя туда послѣ Іорданскаго крестнаго хода. Въ этомъ году онъ выходилъ обыкновенно въ большомъ царскомъ нарядѣ, который, придя на Троицкое подворье, перемѣнялъ на болѣе легкій нарядъ и въ немъ и слушалъ церковную службу.
Въ дни памяти преподобнаго Сергія, 5 іюля и 23 сентября, государь праздновалъ также на подворьѣ, въ храмѣ св. Сергія, приходя наканунѣ къ вечерни и въ самый праздникъ къ литургіи. Для этой цѣли отъ Дворца на подворье были устроены особые внутренніе