Наиболее подробные сведения о жизни Ксенофонта дает биография его у Диогена Лаэртского, в свою очередь ссылающегося на два источника: во-первых, на афинского оратора Динарха (вторая половина IV века до н. э.), выступавшего в суде против некоего Ксенофонта, который, возможно, был внуком писателя; во-вторых, на ритора I века н. э. Диокла, составившего, как и сам Диоген Лаэртский, "Жизнеописания философов". Некоторые разрозненные сведения о Ксенофонте дают Страбон, Павсаний, Плутарх, Лукиан и Афиней — писатели поздние, заимствующие свои данные из третьих рук.
I. О первом периоде жизни Ксенофонта известно очень мало. Диоген Лаэртский и Страбон сообщают об его участии в битве при Делии (в войне афинян с фиванцами) в 424 г., в которой его, упавшего с коня, спас Сократ. Есть также сведения, что Ксенофонт находился некоторое время в плену в Беотии, где был слушателем Продика.
Во время правления Тридцати тираннов (404-403 гг. до н. э.) Ксенофонт находился в Афинах; события этого времени он чрезвычайно живо описывает в "Греческой истории". Видной роли он тогда, очевидно, не играл, так как позже никаких обвинений ему лично предъявлено не было; однако, как его происхождение, так и принадлежность к кружку Сократа едва ли давали ему возможность после восстановления демократии принимать участие в государственной жизни; стремясь во что бы то ни стало сделать блестящую карьеру, он ушел в наемное войско Кира Младшего, что сулило ему и славу и наживу. О его знакомстве с Сократом Диоген Лаэртский рассказывает так: Сократ, встретив Ксенофонта в переулке, спросил, где продаются припасы, а когда Ксенофонт ответил ему, спросил опять, где можно найти добродетельных людей; когда же Ксенофонт растерялся и не знал, что ответить, Сократ сказал ему: "Тогда иди со мной и учись".
Долго ли принадлежал Ксенофонт к ученикам и друзьям Сократа, не известно. Если верить свидетельствам Страбона и Диогена, а также сообщению самого Ксенофонта о том, что он участвовал вместе с Сократом в пире у Каллия в 421 г. (эта дата установлена точно по спискам победителей на панафинейских играх), то Ксенофонт был близок к Сократу более 20 лет.
Весной 401 г. Ксенофонт отплыл в Малую Азию. Едва ли он сделал бы такой решительный шаг, если бы знал, куда закинет его военная судьба; однако полностью оторваться от Афин Ксенофонт в сущности никогда не мог; несмотря на все свои политические симпатии к Спарте, большая часть его произведений была посвящена воспоминаниям об Афинах. Уже в глубокой старости, когда прошло более 40 лет со времени его изгнания, он заинтересовался вопросом об улучшении афинских финансов.
II. С 401 г. начался бурный период жизни Ксенофонта. С войском Кира он дошел до Вавилона и участвовал в битве при Кунаксе (401 г.), в которой Кир был убит; через Месопотамию, Армению и Малую Азию Ксенофонт вышел к Черному морю вместе с греческими наемниками, преследуемыми противником. О том, какова была роль Ксенофонта в первой части похода до смерти Кира, нельзя сказать ничего определенного; по видимому, он был чем-то вроде военного советника при Кире, не занимая определенной должности; стратегом он был выбран только после поражения при Кунаксе и гибели спартанских вождей, попавших в ловушку, подстроенную сатрапом Тиссаферном. Относительно своей роли во время отступления войска сам Ксенофонт рассказывает чрезвычайно много; из его рассказа следует, будто он играл в организации отступления почти решающую роль. Напротив, в довольно подробном рассказе Диодора Сицилийского (в книге XIV его "Истории"), излагающем общий ход событий в полном согласии с "Анабасисом" Ксенофонта, имя последнего не упоминается совсем. У Диодора вождем отступавших греков все время является спартанец Хирисоф, о котором много говорит и Ксенофонт; но по "Анабасису" Ксенофонт играет в войске не меньшую роль, чем Хирисоф.
После того как наемное греческое войско пробилось к южному берегу Черного моря, положение этого войска долго оставалось неопределенным и очень тяжелым; возвращение на родину было крайне затруднительно и небезопасно. Хирисоф, отправившийся раздобывать корабли для переправы, не возвращался и не подавал о себе вестей. Греческие прибрежные поселенцы, сначала гостеприимно встретившие спасшихся от гибели единоплеменников, стали тяготиться присутствием большого войска на своей территории.
В самом войске начались раздоры и борьба за власть, дисциплина падала; надо было добывать пропитание, поэтому некоторые военные вылазки, которые Ксенофонт изображает как предпринятые для защиты греческих колоний от окружающих варваров, были больше похожи на грабительские нападения.