Правнук преподобного, полководец, гетман Константин Иванович Острожский был в плену у великого князя московского Ивана III и потом отомстил за свое пленение поражением, нанесенным московскому войску в битве под Оршей. Он отличался благочестием, заводил при церквях школы. Умер 70 лет от роду в 1530 году и похоронен в Успенском соборе Киево-Печерской Лавры. Его надгробие – один из шедевров украинского возрождения – работа львовского мастера С. Чешека, было разрушено вместе с собором в 1941 году Собор возрожден, а захоронение пока нет. Только в эти дни, с помощью общественности Украины, Польши и Литвы сделан его макет.
Сын его, Константин-Василий Острожский, воевода киевский, не отличался ни государственными делами, ни воинскими подвигами. К нему было немало претензий от правительства, что он не проявляет достаточного рвения в защите своего воеводства, оставляя киевский замок в печальном положении. Упреки были и относительно разорения Киевщины от татар. Он имел огромное состояние: кроме родовых имений, состоявших из около 80 городов с несколькими тысячами сёл, во владении находились пожалованные ему огромные четыре староства. Обладая нескрываемым тщеславием, Константин Константинович платил большую сумму одному каштеляну лишь за то, чтобы тот дважды в год стоял за его креслом во время обеда. Прихоти ради держал одного обжору, удивлявшего гостей невероятным количеством съеденного за столом. В 1569 году он подписал акт о присоединении Волыни и Киевского воеводства к короне. Оставаясь верным православию, одно время был замечен в симпатиях к иезуитам, привлек к себе одного из них, Мотовила. Об этом свидетельствует письмо князя Курбского к Острожскому:
Константин-Василий Острожский. Неизвестный художник XVIII в.
Такое положение можно было понять, так как на то время не было у православных своих типографий. Франциск Скорина перевел и напечатал Библию в Праге. Знаменитый в то время просветитель Симон Будный в 1562 году в Несвиже напечатал протестантский катехизис на руськом языке. Немного позже гетман литовский Григорий Ходкевич основал в своем имении Заблудове типографию, куда прибыли бежавший из Москвы Иван Федоров и Петр Мстиславец.
Они напечатали в 1569 году в формате in folio Евангелие. Но их пребывание в Заблудове было кратковременным, и после смерти Ходкевича наследники не поддержали его инициативу насчет типографии. Пришлось Федорову перебраться во Львов, а потом в Острог, где в 1680 году была напечатана Острожская Библия. В предисловии говорится о значительном вкладе князя Константина в ее издание. Острожская типография была ярким и важным явлением в духовной культуре Украины, но еще более важным стало создание школы, которая по праву стала именоваться Острожской академией. Ректором стал грек Кирилл Лукарис, впоследствии получивший сан Константинопольского патриарха. Кроме своего родового гнезда, князь завел типографию в Дерманском монастыре.