В начале августа к Риге подступил князь Яков Куденотович Черкасский и стал на Задвинской стороне; а затем с остальными полками подошел сам царь, сопровождаемый престарелым генералом Лесли, и расположился по другую сторону. Иностранные известия определяют число осадного войска в 100 000 с лишком. Во всяком случае, оно было огромно по сравнению с малочисленным гарнизоном, хотя к последнему присоединились вооруженные граждане. Русские опустошили и сожгли подгородние дворы и строения; насыпали шанцы, поставили батареи и начали громить город снарядами из больших орудий и мортир. Осадные работы велись иностранными инженерами под общим руководством генерала Лесли. Русские еще в начале осады успели овладеть внешними земляными валами и городскими предместьями с их садами и рощами, которые послужили прикрытием для траншейных работ. Но губернатор рижский граф Габриель Де ла Гарди оборонялся искусно и мужественно; благодаря свободному сообщению по Двине с ее устьем, он успел получить подкрепления, делать удачные вылазки и особенно нанес большой урон русским, истребив часть их судов, нагруженных боевыми и съестными припасами. Вообще осада пошла неудачно и затянулась; что объясняется отчасти недостатком у нас военного и собственно осадного искусства, а отчасти изменой некоторых иностранных офицеров, которые служили в наших солдатских полках и перебежали к неприятелю. Несмотря на советы Лесли и других об отступлении, царь все еще упорствовал и продолжал осаду. Меж тем наступили осеннее ненастье и недостаток съестных припасов в разоренной стране; голодные солдаты и стрельцы начали убегать из лагеря целыми партиями. Царь уже стал готовиться к снятию осады и хотел только еще раз попытать счастья решительным штурмом; но, извещенные изменниками, шведы предупредили его. 2 октября они рано поутру вышли с большими силами и энергично ударили на русские шанцы. Им удалось разбить солдатские полки Циклера, Ренарта, Англера, Юнгмана и приказ стрельцов. Мы потеряли до 2000 человек и 17 знамен (а вся осада стоила нам до 15 000). Тогда Алексей Михайлович дал приказ к отступлению, которое произведено было и сухопутьем, и рекой Двиной. Некоторым утешением для него послужила последовавшая вскоре (12 октября) сдача Дерпта, или Юрьева ливонского, князю А.Н. Трубецкому с товарищи, которые жителей его привели к присяге на верность государю. Таким образом, в наших руках осталась восточная полоса Лифляндии, опиравшаяся, с одной стороны, на крепости Борисоглебск и Царевиче-Дмитриев, с другой – на Юрьев, Нейгаузен и Мариенбург, которые царь усилил и снабдил достаточным гарнизоном и всякими запасами.