Выбранный для начала военных действий момент, действительно может показаться благоприятным. Наступил он в конце 1557 — начале 1558 г. Последовательные противники выхода России к берегам Балтики по ряду причин были не в состоянии оказать Ливонскому ордену экстренной военной помощи. Швеции, проигравшей начатую в 1554 г. войну с Россией, крайне необходима была мирная передышка. Литва
и Польша, процесс слияния которых в единое государство еще не завершился, также рассчитывали на устойчивость рыцарского государства и на первых порах не планировали вмешательство в длительную и тяжелую войну с Московским государством, все выгоды от которой получило бы Шведское королевство. О стремлении Великого княжества Литовского к развитию мирных отношений с Россией свидетельствует и продленное по инициативе Литвы на шесть лет перемирие между ними. Крымский хан («царь» в терминологии русских официальных бумаг того времени), устрашенный предыдущими победами Ивана IV, также не собирался пока возобновлять войны на русских границах, ограничиваясь обычными набегами.Однако кажущиеся выгоды этого момента обернулись важнейшим стратегическим просчетом московского царя — на смену дрогнувшему под русскими ударами Ордену, двинулись войска Швеции, Литвы, а затем и Польши. Быстрой и сокрушительной для врага войны в Ливонии у Ивана IV не получилось. Поэтому поражение в Ливонской войне было предопределено заранее. Мнение о военной слабости Ордена, сложившееся в нашей исторической науке, представляется сильно преувеличенным. Во всяком случае, полностью овладеть этой небольшой страной, в которой только замков было более 150, не считая городов-крепостей, несмотря на ряд крупных успехов, русским войскам в первые годы войны так и не удалось. Со вступлением же в борьбу за ливонское наследство объединенного Польско-Литовского государства Речи Посполи-той и Швеции она стала для России бессмысленной войной на полное истощение ее сил.
Поводом к началу военных действий в Прибалтике стал давно уже осложнявший отношения между двумя государствами факт невыплаты Ливонией старинной «юрьевской дани»,
издавна установленной денежной компенсации осевших в Прибалтике немцев за право селиться на землях вдоль Западной Двины, принадлежавших полоцким князьям. Позднее эти выплаты трансформировались в весьма значительную дань за захваченный рыцарями-меченосцами русский город Юрьев (Дерпт, современный Тарту), построенный еще в 1030 г. киевским князем Ярославом Мудрым. Справедливость русских требований признавали и ливонские послы. На переговорах 1554 г. в Москве, согласившись с доводами действовавших тогда вполне солидарно А.Ф. Адашева и И.М. Висковатого, они обязались выплатить дань русскому царю с недоимками затри года. Однако собрать столь значительную сумму (60 тысяч марок) ливонцы не смогли и даже после начала военных действий. К маю 1558 г. собрано было лишь около 30 тысяч марок. Невыполненными оказались и другие требования московского правительства: восстановление в ливонских городах русских концов (районов) и православных церквей в них, обеспечение свободной торговли для русских купцов и отказ орденских властей от союзнических отношений с Литвой и Швецией.Нарушение ливонской стороной договоренностей, достигнутых в 1554 г., дало сторонникам начала завоевания Прибалтики столь необходимый для них формальный повод к попытке силового решения сложной проблемы. Главному из них, думному дьяку И.М. Висковатому, удалось быстро уговорить Ивана IV развернуть на восточных границах Ливонии отмобилизованную и хорошо подготовленную конную армию, ранее предназначенную для покорения крымских улусов.
Военные действия начались в январе 1558 г. Русские рати вступили на землю Ордена и сравнительно легко овладели восточными пределами этой страны, захватив около 20 городов,
в том числе Нарву и Дерпт. Войска московского царя вплотную приблизились к Ревелю и Риге. Но в 1559 г. русское правительство, посчитав свое положение в Ливонии достаточно прочным, при посредничестве датчан пошло на заключение перемирия с магистром Ордена - Фюрстенбергом. Думается, что тезис ряда историков о решающей роли в заключении этого перемирия А.Ф. Адашева может быть и оспорен. Инициатива заключения соглашения о приостановке военных действий исходила от представителей датского короля Фридриха II, на союз с которым рассчитывал Иван IV. Адашев, скорее всего, лишь воспользовался сложившейся ситуацией, чтобы попытаться разрешить крымскую проблему. В правоте такого взгляда на методы ведения русским царем внешней политики убеждает и факт заключения после вполне успешной зимней кампании русских войск 1563 г. аналогичного, дважды продляемого перемирия между Россией и Великим княжеством Литовским. Но это перемирие позволило противнику собраться с силой и в следующем 1564 г. нанести русской армии ряд ощутимых поражений. Отметим, что заключено оно было через два года после смерти Адашева.