Чернигов и другие города без боя покорились самозванцу. Воевод Бориса, не хотевших покориться, связали и представили Лжедмитрию. Он и тут поступил очень умно. Жителей благодарил за верность, награждал, а с воеводами обошелся милостиво, освободил их и пригласил к себе на службу. Слух о его милосердии и приветливости распространился, и города покорялись ему один за другим.
Наконец самозванец подступил к Новгороду в Северской земле. Воевода Петр Федорович Басманов с пятью сотнями человек дружины затворился там и встретил самозванца выстрелами, Посланец самозванца сказал ему: «Царь Дмитрий будет отцом воинов и жителей, если они сдадутся; если же станут противиться, не оставят живым в Новгороде и грудного младенца!» Басманов отвечал: «Царь в Москве, а ваш Дмитрий попадет на кол вместе с вами!» Басманов отразил приступ самозванца и побил многих его воинов. Но города Путивль, Рыльск и другие поддались самозванцу.
В это время шведский король обещал Годунову помощь, но он не согласился.
Наконец Мстиславский сразился у Новгорода Северского с самозванцем. Перед битвой Лжедмитрий говорил своему войску речь и громко молился: «Всевышний! Если я обнажаю меч беззаконно, то сокруши меня громом небесным». Поляки бросились на правое крыло нашего войска, сбили его и средние полки; Мстиславский получил пятнадцать ран и упал на землю; но 700 немецких воинов, служивших Борису, выдержали удар поляков; наше левое крыло устояло, а между тем Басманов ударил на самозванца сзади и заставил отступить. И та, и другая сторона присваивали себе победу. К самозванцу пришли на помощь четыре тысячи запорожских казаков, но многие поляки его оставили, даже Мнишек уехал, будто бы набирать новое войско. Наконец самозванец отступил от Новгорода Северского. Царь пожаловал Басманова думным боярином, подарил ему золотое блюдо с червонцами, две тысячи рублей, множество серебряных сосудов и доходное поместье. Войско Бориса усилилось до 80 тысяч. Главным начальником был князь Василий Шуйский, тот самый, который производил следствие в Угличе о смерти царевича и потому лучше всех знал, что самозванец обманщик. У Лжедмитрия было только 15 тысяч войска. Он сразился в Добрыничах с Шуйским, бился необыкновенно храбро, сбил русскую конницу и иноземную дружину, ударил на пехоту, но вдруг сильный залп из 40 пушек и 12 тысяч ружей поразил его войско. Первыми из его воинов побежали запорожцы, потом донцы. Русские восемь верст гнались за его войском, побили шесть тысяч, взяли много пленными, знамена, пушки, и Шуйский прислал сказать Годунову, что войско самозванца побито и, вероятно, сам он погиб. Царь очень обрадовался, велел отслужить благодарственный молебен и щедро наградил победителей.
Самозванец хотел бежать в Польшу, но воеводы царя испортили все дело. Они так жестоко наказали приверженцев самозванца, что те решились отчаянно обороняться и насильно удержали Лжедмитрия. Воеводы царские осадили город Кромы. Там защищался храбрый приверженец самозванца атаман Корела с шестью сотнями казаков. Царские ратники ночью сожгли город, заняли пепелище и вал, но казаки метко стреляли из острога, и боярин Салтыков велел отступить. Мстиславский и Шуйский обложили крепость в надежде сморить казаков голодом, а они выкопали себе землянки и жили в них безопасно от пушечных выстрелов, иногда делая вылазки. В царском войске появились повальные болезни, а число приверженцев самозванца со дня на день умножалось. Царь и патриарх послали в Путивль, где был тогда самозванец, трех монахов, знавших Отрепьева в лицо, с письмами, в которых царь предложил жителям Путивля великие милости, если они выдадут самозванца живого или мертвого, а патриарх грозил им проклятием, если они будут защищать Лжедмитрия. Самозванец велел пытать монахов; один из них сказал, что они по приказу Бориса хотели вместе с двумя приверженцами Лжедмитрия отравить его. Нашли у монахов яд, и этих двух приверженцев народ убил, а он послал к патриарху и царю письма: Иова укорял, что он церковной властью злоупотребляет в пользу хищника престола, а Бориса уговаривал оставить царство, пойти в монахи и жить для спасения души, обещая за это ему свою царскую милость.