Если человек, первым назвавшийся царевичем Дмитрием, несомненно, был замечательным незаурядным человеком, талантливым и самостоятельным политиком (а, вполне возможно, и действительно – самим царевичем), то Второй Лжедмитрий был довольно ничтожной личностью, безвольной марионеткой в руках «слепивших» его непокорных русских дворян-болотниковцев, а позднее – в руках казацких атаманов и польских авантюристов. По некоторым сведениям, он был учителем – крещёным евреем Богданко из города Шклова, человеком, сильно падким на спиртное и на женский пол.
Сравнивая двух первых Лжедмитриев, С.Ф. Платонов отмечал, что «первый из них, несмотря на всю свою легкомысленность и неустойчивость, был гораздо серьёзнее, выше и даже симпатичнее второго. Первый восстановлял династию, а второй ничего не восстановлял, а просто «воровал»». Потому-то он и остался в исторической памяти народа под именем «Вора». («Ворами» называли тогда преступников и мятежников). Первоначально выдвинутый и поддержанный остатками болотниковцев, крестьянами, казаками, дворянами – противниками Шуйского, Лжедмитрий Второй, появившийся в городах Пропойске и Стародубе весной 1607 года, быстро собрал огромную (стотысячную) армию. И дело было не в его талантах и достоинствах (которые отсутствовали), а исключительно – в имени.
На его сторону перешли донские и запорожские казаки во главе с атаманом Иваном Заруцким, Чернигово-Северская земля (стремящаяся любой ценой избавиться от гнёта Москвы), татары из Касимова, восставшие за свободу народы Поволжья и тысячи литовцев и поляков, спасающихся бегством из Речи Посполитой (где в это время также победой короля завершилась гражданская война) и искавших прибежища, наживы и приключений в охваченной Смутой Московии. Эту разношёрстную армию объединяла ненависть к Шуйскому, жажда мести, желание разбогатеть и надежды, по-прежнему связываемые с именем «царя Дмитрия». Казаки Заруцкого, поляки гетмана Яна Сапеги, литовцы пана Лисовского, уцелевшие болотниковцы и касимовские татары быстро обрастали новыми дворянами, холопами и даже боярами.
К новому Лжедмитрию прибыла Марина Мнишек, опрометчиво отпущенная Шуйским в Польшу, но ради царской власти над Москвой «признавшая» в нём своего «вновь чудом спасшегося мужа» (и вскоре родившая ему несчастного сына – «ворёнка»), чем резко подняла его авторитет. В лагерь Самозванца приехал и один из главных вдохновителей Смуты глава клана Романовых-Юрьевых Филарет (Фёдор Никитич Романов), которого первый Лжедмитрий возвысил до митрополита, а второй сделал своим патриархом. В стране возникло двоевластие. У Шуйского и у Лжедмитрия номер Два были свои патриархи (Гермоген и Филарет), свои приказы, свои Боярские Думы. Разбив в апреле 1608 года двадцатитысячную армию Шуйского в битве под Болховом, Самозванец подступил к Москве и встал лагерем в селе Тушино (отсюда и его прозвище – «Тушинский Вор»), в котором находился полтора года, блокировав голодающую столицу.
Поскольку в 1607 году Василий Шуйский ужесточил своими указами крепостное право, увеличив срок сыска беглых до 15 «урочных лет» и введя большие штрафы с тех, кто их укрывает, по всей стране было огромное недовольство царём и надежды на «Дмитрия». На сторону Самозванца перешли две трети территорий страны: Псков, Ярославль, Кострома, Вологда, Астрахань, Ростов, Владимир, Суздаль, Муром, Арзамас, Переяславль-Залесский, Углич, Тверь… В то же время Василию Шуйскому остались верны Троице-Сергиев монастырь (имевший символическое и стратегическое значение и обладавший несметными сокровищами), Нижний Новгород, Смоленск, Новгород Великий и города Сибири.
Отряды поляков и казаков терзали и грабили страну, разоряли население поборами и грабежами. Многие города и земли на горьком опыте убеждались, что, если Шуйский – плох, то и «тушинцы» – не лучше. По словам С.Ф. Платонова: «Для казачества и для польских выходцев самозванцы была простым предлогом для прикрытия их личных видов на поживу, «на воровство», говоря языком времени».
Обычным делом стали «перелёты», когда бояре и дворяне утром в Кремле Москвы клялись в верности Шуйскому, получая от него дары и награды, а вечером делали то же в Тушинском лагере. В эту нестабильную эпоху постоянных измен, изменений и перемен, полезно было иметь «своих» людей и родичей в противоположном лагере. Личное выживание, личная выгода бояр и дворян вышли на передний план, оттеснив политические лозунги и программы, также как и самооборона городов и сёл от любых набегов. По словам современника и активного деятеля той эпохи монаха Авраамия Палицына: «Мнози же тако мятуще всем российским государством не дважды, но и пять крат и десять в Тушино и к Москве переежжаху». Самозванца окружали бояре Трубецкие, Черкасские, Сицкие, Романовы, Бутурлины.