Крестьяне платили государству налоги двоякого рода: дань и повинности общегосударственного масштаба (на строительство крепостей, содержание ямщиков) и платежи и сборы в пользу представителей великокняжеской власти на местах («кормления»). В это время вводятся новые поборы и налоги, растёт число внутренних пошлин на торговлю, занятие промыслами, число судебных штрафов и пошлин (наряду с ростом произвола местной администрации). И всё же, по мнению В.Д. Назарова, в конце XV века «среднее крестьянское хозяйство отдавало от 20 до 30 % своего совокупного продукта» в виде различных налогов и поборов, а значит: «Государство и феодалы ещё не изымали у крестьян всё, что находилось за пределами минимальных хозяйственных и житейских потребностей… Однако стали обрисовываться контуры грядущего исторического выбора – между крепостническим и некрепостническим развитием страны и общества».
Городов в Московской Руси в эту эпоху было не более сотни – совсем немного (если учесть огромные территории и потребности управления страной). В отличие от Киевской Руси, Московская Русь была не Гардарикой (страной городов), но страной деревень – вплоть до середины ХХ века. В Великом Новгороде жили свыше 30 тысяч горожан, в Москве – чуть больше, а в большинстве городов жило менее тысячи жителей. В целом, городское население составляло в XV веке два процента от общего числа жителей Руси и почти не влияло на её политическую жизнь /в отличие от Киевской эпохи/. И это очень легко объяснить – ибо, по словам В.Д. Назарова: «Город изначально стал главным объектом эксплуатации со стороны ханской власти» и наиболее пострадал в период монгольского ига. Существовали различные корпоративные организации населения: крестьянская община, корпорации служилых людей (дворян, которых в XV веке называли «детьми боярскими» – то есть слугами бояр) по уездам, корпорации («сотни») купцов. А вот цехов ремесленников и городов-коммун Московия уже не знала (по понятным причинам).
По словам историка Л.М. Ляшенко: «В конце XV в. государство переходит в наступление на права и свободы крестьян. Выполнение этой задачи облегчалось тем, что эти права и свободы почитались как традиция, но не охранялись законом». Растёт налоговый гнет, ограничивается (Судебником 1497 года) срок перехода крестьян к новым хозяевам: неделя до Юрьева дня (26 ноября) и неделя после (с обязательной выплатой «пожилого» – платы за пользование своей землёй – и всех ссуд).
По мере усиления гнёта со стороны государства и одновременного продвижения территории Московии на юг и восток (и захвата татарских ханств), массы непокорных крестьян бежали в Дикое Поле, на границы Московии и Литвы. Так возникло (в XV–XVI веках) казачество: Донское, Днепровское (Запорожское), а чуть позднее – Яицкое. Казаки пользовались автономией, решали все вопросы на общем «кругу», выбирали своих предводителей-атаманов. Они непрерывно воевали с татарами, турками, царскими воеводами, грабили купцов. В попытках «усмирить», «приручить» и подчинить казаков московское правительство то посылало против них войска, то брало их на денежное содержание и отправляло им хлеб, свинец и порох (ибо казакам по их обычаям строго запрещалось заниматься землепашеством).
В XVI и в XVII веках действовал неписанный, но священный и нерушимый принцип: «С Дона выдачи нет!» Человек, сумевший убежать на Дон от московских чиновников и налогов, не мог быть возвращён прежнему владельцу и становился вольным казакам – свободолюбивые авантюристом, бродягой и бунтарем. По словам современного экономиста Г. Гловели: «На Руси свободными беглых крепостных людей мог сделать не воздух городов, как на Западе, а разгульный воздух южных степных «украйн», где в низовьях Дона, Волги и Яика сложился особенный уклад жизни – казачество». В XVII–XVIII веках казакам выпадет важнейшая роль в русской истории: миссия застрельщиков громадных и героических народных восстаний, миссия зачинателей сопротивления государственному гнёту. А в XIX веке государство сломает-таки хребет казачеству, «купит» его и превратит (репрессиями и привилегиями) из независимой и бунтарской силы в покорный оплот своей власти. Однако в XV–XVI веках казаки лишь начали оформляться, как особая категория и уникальная «субкультура» населения Руси, в чём-то похожая на ушкуйников Новгорода.