Карл и Наполеон вторглись в Россию в неудачное время, им пришлось столкнуться с проблемами транспортировки и снабжения войск, которых можно было бы избежать, если бы они начали войну пораньше и использовали все преимущества летнего времени. Чрезмерная самоуверенность шведов и дикий, авантюрный характер короля Карла заставили их начать наступление с недостаточными силами; Наполеон же пытался маневрировать огромными массами войск на обширном пространстве, практически не имевшем дорог.
Кроме того, шведское и французское вторжения произошли без предварительной политической подготовки, в отличие от Польских кампаний XVII в. и Немецких в 1914–1918 гг. Наполеон очень боялся разозлить Александра I, поэтому проводил весьма осторожную политику по отношению к полякам и не сумел воспользоваться недовольством украинцев и народов Кавказа, населявших Российскую империю. 40 лет спустя, во время Крымской войны, англичане и французы тоже не воспользовались возможностями, которые дало бы им сочетание политической пропаганды и военной силы, хотя Пальмерстон прекрасно понимал, какую помощь могли бы оказать им финны, поляки и грузины, если бы им было дано обещание защитить их интересы. В то же время Омар-паша настаивал на мощном вторжении на Кавказ, впрочем, когда стало уже слишком поздно.
Союзники у Карла XII оказались никудышными. Воспитанный на французский манер король Станислав Лещинский не имел полководцев, равных по таланту Иеремии Вишневецкому или Станиславу Конецпольскому. Он понадеялся на свои связи с Мазепой, запорожским атаманом Гордиенко и вождем донских казаков Булавиным, вел переписку с сомнительными женщинами вроде княгини Дольской, а также с иезуитами и православными священниками на Балканах.
Летом 1707 г. Карл задержался в Польше и потерял возможность напасть на Петра I в тот самый момент, когда в России полыхали восстания башкир и донских казаков. Он общался с украинским гетманом, точно так же как его дед поддерживал отношения с Хмельницким, но его агенты не смогли понять, какую помощь могли бы оказать шведам недовольные казаки и какие трудности ожидали Мазепу.
1 января 1708 г. Карл XII переправился через Вислу, а 28 января вошел в Гродно. «Он, по-видимому (ибо даже сейчас мы можем только гадать об этом), — писал Бейн, — планировал вот что: во-первых, форсировав Днепр, соединиться с армейским корпусом Левенгаупта, который шел из Риги, а потом зазимовать в плодородной, не тронутой войной Украине, крепости которой обещал передать ему казацкий атаман Мазепа. Одновременно финская армия под командованием Либекера с помощью флота должна была овладеть Санкт-Петербургом и вернуть Швеции Ингрию, в то время как Станислав [Лещинский] при поддержке третьей шведской армии, стоявшей у Крассова, должен был подавить всякое сопротивление в Польше.
Летом 1709 г. три шведские армии, усиленные поляками, казаками и крымскими татарами, должны были одновременно напасть на Московию с севера, юга и востока и сокрушить Петра. Реализация этого плана, составленного без учета имеющихся трудностей и основанного ни на чем, кроме самых фантастических предположений, лежала далеко за пределами возможного» (
4 июля 1708 г. Карл разгромил русских у Головчина и, пройдя всю Белоруссию, добрался до верховий Днепра. До 6 августа король находился в Могилеве, ожидая прибытия корпуса Левенгаупта. Штаб-квартира царя Петра располагалась в Смоленске.
«Шведы начали жестоко страдать [от голода], — продолжал Бейн, — поскольку хлеба и фуража не хватало и солдаты питались почти исключительно украденной скотиной. Русские, которыми командовали Шереметев и Меншиков, не желая вступать в сражения, медленно отступали, уничтожая все на своем пути, пока, наконец, шведы не увидели перед собой ничего, кроме выжженной земли под ногами и горящих деревень на горизонте».
К тому времени, когда захватчики дошли до русской границы в Михановичах (1 октября), «Карлу стало ясно, что идти дальше на восток по опустошенной земле просто невозможно». В Татарске он провел свой первый военный совет. Генералы посоветовали ему подождать подхода подкреплений и провианта, который должен был доставить Левенгаупт, а потом уйти в Ливонию и зазимовать там в своих владениях. Но Карл, уверенный в том, что найдет на Украине изобилие припасов, надеясь на помощь Мазепы, принял фатальное решение идти не на север, а на юг.
Казнь Кочубея и Искры не вернула Мазепе долгожданного душевного покоя, а на казацкую старшину произвела ужасное впечатление: люди, не любившие гетмана, были возмущены до глубины души, поскольку понимали, что он, ни минуты не сомневаясь, пожертвует любым из своих старых товарищей, чтобы вернуть себе расположение царя и доказать свою верность.