По мнению многих историков, начало ХХ столетия было высшей ступенью хозяйственного и культурного расцвета Триеста, о чем свидетельствует хотя бы ряд великолепных зданий, построенных видными австрийскими архитекторами, например четырехэтажное здание страхового общества Ллойда (арх. Генрих фон Ферстель), южный вокзал (арх. Вильгельм фон Флаттих), несколько частных особняков (арх. Фридрих Шахнер).
Триест, конечно, оставался прежде всего крупнейшим портом на Северной Адриатике. В 1914 г. в нем базировались 12 судоходных компаний. Недаром Триест называли «воротами Европы». Процветала не только экономика; Триест с конца XIX в. славился в Европе многоязычной литературной колонией. Здесь жили и работали многие известные итальянские, словенские, немецкие и английские писатели. Виднейшими среди них были Джеймс Джойс и Райнер Мария Рильке. Джойс жил в Триесте с перерывами в 1904–1920 гг. Его брат, Станислос Джойс, тоже жил в Триесте, преподавая литературу в местном университете. Рильке с октября 1911 г. по май 1912 г. жил поблизости от города, в замке Дуино, создавая там «Дуинские элегии».
Процветание Триеста закончилось с началом Первой мировой войны. Со вступлением в войну Италии город стал прифронтовым: линия фронта проходила всего в нескольких километрах северо-западнее Триеста. Поскольку очень многие горожане симпатизировали Италии, австро-венгерские армейские власти установили в городе очень строгий режим. Только в 1917 г. фронт отодвинулся от города. В 1918 г. под Падуей было подписано австро-итальянское перемирие. И в тот же день, 3 ноября, в Триесте на мол Сан-Карло высадилось итальянское подразделение. С тех пор мол этот зовется молом Аудаче.
По мирному договору 1919 г. Триест вместе с прилегающими областями Истрией и Фриуле перешел к Италии. Началась массированная итальянизация национальных меньшинств, и прежде всего словенцев, многие из которых переселились в соседнюю Югославию. Между жителями итальянской национальности и оставшимися словенцами нередко вспыхивали вооруженные столкновения. Почти целиком покинула пределы Италии и немецкоязычная община.