В середине I в. до н. э. Тергеста стала римской колонией Тергестум и была обнесена крепостной стеной, южные ворота которой, Арко-ди-Риккардо, сохранились до наших дней. При Августе в городе строят форум и театр, тоже дошедший до наших дней. При римском владычестве город вырос в важный порт; от него уходили торговые пути вдоль Адриатики и через Юлийские Альпы.
В 1203 г. Триест впервые завоевывают венецианцы. Потом следуют 180 лет борьбы за господство над городом, пока в 1382 г. горожане не обращаются за покровительством к герцогу Леопольду III Австрийскому, бывшему одновременно герцогом соседствовавшей с Триестом Крайны. Триест стал австрийским городом, но вплоть до XVII в. сохранял значительную автономию. Сначала австрийские монархи назначали в город штаттгальтеров, но потом номинальную власть осуществляли от их имени графы Монтенари. Венецианская республика не раз пыталась прибрать к рукам удобный порт на противоположном берегу Адриатики, но надолго так и не смогла его удержать.
В 1719 г. император Карл VI Габсбург дарует Триесту статус свободного порта, сохранявшийся до 1891 г. После этого начался экономический подъем Триеста. Преемники Карла, Мария-Терезия и Иосиф II, заботились о росте города. При них появились городские районы Борго-Терезиано и Борго-Джузеппино. Долгие века Триест был единственным австрийским морским портом, и это подчеркивает его важность для габсбургской монархии.
В 1813 г. австрийские войска под командованием генерала Кристофа фон Латтермана отвоевали Триест. Венский конгресс оставил Триест за австрийцами, присоединив его ко вновь образованному Иллирийскому королевству. С начала 1830х гг. в городе появляются судоходные страховые общества и судоверфи; с одной из верфей, «Стабилименто текнико триестино», сходили самые крупные крейсера австро-венгерского военного флота. В 1867 г. старая гавань стала тесной для растущего товарооборота, и порт расширился за счет присоединения северных акваторий Пунто-Франко, а еще позже, к концу века, – Порто-Нуово. Революционные события 1848 г. обошли Триест стороной. Город остался верным венской монархии, за что заслужил почетное прозвище Наивернейшего города (Читта Феделиссима).
В 1850 г. Иллирийское королевство было расформировано. Триест стал центром принадлежащего непосредственно короне Австрийского приморья.