В межвоенный период экономика Триеста не восстановила своего прежнего потенциала, снизился объем портовой, торговой, финансовой деятельности, резко упал культурный уровень города. Как итальянская территория Триест вступил во Вторую мировую войну на стороне стран Оси. После капитуляции Италии (8 сентября 1943 г.) Триест – вместе со всем севером Италии – подвергся немецкой оккупации. Он был включен в «Оперативную зону Адриатическое побережье», управление которой осуществляли высокие эсэсовские функционеры. Той же осенью 1943 г. в предместье Триеста, Ризьера-ди-Сан-Саббия, был открыт единственный в Италии нацистский концентрационный лагерь, где содержались главным образом партизаны, заложники и политические противники режима. Когда в мае 1945 г. югославские партизаны освобождали Триест, нацисты, заметая следы, взорвали часть построек лагеря. Приход партизан маршала Тито объяснялся желанием югославского руководства защищать права славянского населения. Однако партизаны, поддержанные итальянскими коммунистами, захватили всю власть и дали понять, что не намерены с кем-либо ее делить. Только под давлением союзного командования Тито 9 июня 1945 г. отдал приказ об отводе югославских частей с итальянской территории.
В 1947 г. было достигнуто соглашение о создании Свободной территории Триест, которая разделялась на две части: зону А, находившуюся под англо-американским контролем и включавшую город Триест, и зону Б, перешедшую под контроль Югославии. В 1954 г. правительства Югославии и Италии заключили предварительное соглашение о включении соответствующих зон в состав своих государств: зону А – в состав Италии, зону Б – в состав Югославии.
В 1962 г. город Триест стал центром итальянской автономной области Фриули-Венеция-Джулия. В 1975 г. предварительное соглашение стало окончательным после заключения Озимского соглашения.
Триест – город очень древний, хотя памятников седой старины в нем не так уж много. Самый интересный из них – римский театр I–II вв. Построенный на берегу моря, на естественном склоне холма, ныне театр находится далеко от Адриатики. На его ступенях могло разместиться до 6 тыс. зрителей. Места для зрителей и сцена были скрыты позднейшей городской застройкой. На свет божий античное строение появилось только в 1938 г., когда часть застройки Старого города была снесена по специальному распоряжению Муссолини.
В пригородном районе Каттинара сохранились остатки древнеримского укрепления. В окрестностях Триеста, в долине реки Розандры, сохранились остатки римского акведука, достигавшего когда-то 14 км в длину. Вода по нему подавалась в город еще в VI или VII столетиях, а в XVIII в. городские власти всерьез задумывались над вопросом восстановления акведука. До наших дней дошел только 100-метровый участок замечательного сооружения.
На холме Сан-Джусто, в историческом центре города, находятся остатки сразу двух римских базилик. Одна из них отличается очень большими размерами (100 ×20 м); здание было вытянуто в меридиональном направлении. Построили базилику в I в. н. э. От некогда величественного строения до наших дней дошли только основания нескольких колонн. Не исключено, что древнее сооружение было разобрано в V в. н. э. при строительстве новой, более компактной базилики, посвященной – по некоторым предположениям – Деве Марии. Эта новая базилика была разрушена при нашествиях варваров. В 547 г., при Фругифере, первом известном епископе Триеста, церковь восстанавливают, но между IX и XII вв. заменяют двумя параллельными церквями: Святой Девы Марии и Святого Юста.
Еще одним античным памятником холма Сан-Джусто являются остатки древнегреческого монументального портала – Пропилеи, находившейся в то время на главной улице города. Остатки можно видеть через решетку, вмонтированную в колокольню собора Святого Юста. Возможно, портал относился к какому-то языческому храму. У подножия холма сохранились остатки римской крепостной стены, построенной при Октавиане, в частности – так называемая арка Риккардо (33 г. до н. э.). Возможно, на вершине холма римляне построили крепость, но от нее ничего не сохранилось.