В 1368 г. венецианцы захватили город и сразу решили построить два замка. Один из них, на вершине холма Сан-Джусто, был сооружен всего за два года. Второй замок был построен на берегу моря. Всего через какой-нибудь десяток лет оба замка разрушили генуэзцы. Современная крепость Сан-Джусто восходит ко второй половине XV в. Триест начал войну с Венецией, но Фридрих III Габсбург, владевший тогда городом, отказал своим подданным в поддержке. Горожане вынуждены были сами заботиться о защите Триеста, и это навело их на крамольную мысль о целесообразности подчинения австрийскому монарху. Тогда Фридрих в 1469 г. отправил войско для покорения мятежного города. Триест был взят штурмом и отдан на разграбление солдатне. Потом последовало нашествие чумы, но и этого Фридриху показалось мало. В наказание непокорному городу он обязал жителей выстроить за свой счет крепость на развалинах венецианского замка. Горожанам пришлось смириться с волей монарха. Крепость построили неказистую, но прочную.
На холме Сан-Джусто находится главный триестский собор – кафедральная базилика Святого Юста. В начале XIV в. под одну крышу были объединены расположенные рядом церковь Святой Девы Марии и церковь Святомученика Юста. В 1343 г. были закончены работы над новой колокольней, а главный алтарь собора освящен в 1385 г. При строительстве собора использовалась римская скульптура, обнаруженная к тому времени в Триесте.
В 1862 г. фасад собора украсили бронзовые статуи трех выдающихся городских епископов: Энеа Сильвио Пикколомини (впоследствии – папа Пий II), Ринальдо Скарликкьо, отыскавший немало христианских реликвий, ныне хранящихся в соборе, и Андреа Рапичо, гуманист XVI в. Внутри собора сохранились скульптурные изображения многих городских епископов. Что же касается фресок, то они в основном написаны заново или подновлены в прошлом столетии. Оригинальные византийские фрески сохранились в двух боковых апсидах. В соборе демонстрируется алебарда святого Сергия, один из символов города, однако не известно ни место ее изготовления, ни время.
На склонах холма Сан-Джусто разбит Парк памяти, в котором находятся могилы «павших во всех войнах». На тыльном склоне холма устроен фонтан в память о визите в город дуче в 1938 г. Фонтан венчает Лестницу гигантов (1907, арх. Рудджеро и Ардуино Берламы), спускающуюся к площади Гольдони.
В нижней части города самой привлекательной для туристов можно назвать расположенную на берегу моря площадь Единства Италии, бывшую Большую площадь. На протяжении истории площадь не раз меняла свой вид. Последняя перестройка, причем достаточно кардинальная, происходила в 2001–2005 гг. При этом большинство дворцов, выходящих на площадь, уже были построены ко времени визита русского цесаревича Николая в 1891 г. Самыми старыми из этих парадных зданий являются Палаццо Питтери (1780, арх. Ульдерико Моро) и Палаццо Стратти (1839, арх. Антонио Буттаццони), в котором находится историческое Зеркальное кафе (Каффе дельи Спекки), открытое в 1839 г. греком Николо Приоволо. Кафе известно, в частности, и тем, что в начале прошлого века среди постоянных посетителей кафе были Джеймс Джойс и Райнер Мария Рильке.