Все это делало непрочной власть Анжуйской династии; ее права на Сицилию, а затем и на всю Южную Италию начали оспаривать правители Арагона. Педро III в 1302 г. утвердил свою власть на Сицилии, включив ее в состав Арагонского королевства, а его преемники в течение полутора столетий вели борьбу за Неаполитанское королевство (с 1282 г. так именовались владения Анжуйской династии в Южной Италии). Господство французов не способствовало политической прочности и экономическому подъему Неаполитанского королевства. В промышленности, торговле и банковском деле все заметнее становилась роль купцов из Северной и Центральной Италии – флорентийцев, венецианцев, генуэзцев. Они надежно держали в своих руках важнейшие торговые операции, активно приобретали земельные владения и титулы, их охотно принимали на государственную службу, путь к которой открывали широкие кредиты неаполитанским королям. Внутренние экономические связи в Неаполитанском королевстве складывались медленно, а это делало непрочной и его политическую централизацию. На местах усиливалась власть графов и баронов, не встречавших сопротивления со стороны слабых правителей Анжуйской династии.
В XIV в. политика неаполитанских королей была направлена главным образом на решение внешнеполитических проблем – укрепление престижа Неаполитанского королевства на Апеннинском полуострове, что достигалось не только дипломатическим, но нередко и военным путем, а также в постоянной борьбе с претендующими на трон представителями младшей линии Анжуйской династии. Заботы об экономике, как правило, препоручались иноземным итальянским купцам и банкирам, которые приобретали не только права беспошлинной торговли, что ставило в менее выгодное положение местное купечество, но также покупали земли, титулы, а нередко получали важные должности в системе государственного управления. Сами анжуйские правители были озабочены более всего наполнением казны, постоянно испытывая недостаток финансовых средств, необходимых как для решения политических проблем, так и для поддержания помпезной роскоши, отличавшей жизнь королевского двора.
Уже в правление короля Роберта (1309–1343) четко обозначились особенности внутренней и внешней политики, не способствовавшие укреплению мощи и процветанию Неаполитанского королевства. Роберт приложил немало усилий к расширению владений Анжуйского дома на Балканском полуострове c помощью удачных браков своих родственников. Связи с Францией он укрепил, женив своего сына Карла Калабрийского на Марии Валуа, племяннице французского короля Филиппа Красивого. Мечту о возврате Сицилии в состав Неаполитанского королевства Роберт связал с собственным (вторым) браком с испанкой Санчей Майоркской, что, впрочем, не приблизило решение этой желанной для всех анжуйских правителей проблемы. В Италии ему удалось поднять свой престиж благодаря поддержке папы Иоанна ХХII. В 1316 г. он стал викарием папы, сенатором Рима, главой всех итальянских гвельфов и получил фактическую власть над Феррарой, входившей в состав Папской области. И хотя все это позволило Роберту чувствовать себя весьма влиятельным политиком на всем Апеннинском полуострове, в собственном королевстве его позиции были не слишком прочными, поскольку на местах реальной властью обладали герцоги, графы, бароны, полноправные владельцы феодов, крайне мало заинтересованные в поддержке централизации государства.
Экономические трудности Неаполитанского королевства усугубились в правление Роберта из-за конкурентной борьбы между сиенскими, пизанскими, генуэзскими и особенно венецианскими и флорентийскими торгово-банковскими домами. Вынужденный вмешаться в это соперничество, король предпочел поддержать гвельфскую Флоренцию – ее крупные предпринимательские компании Барди и Перуцци заняли господствующие позиции в торговле (получили монополию на вывоз зерна, преимущественное право на производство и продажу шерстяных тканей, ряд других привилегий). При Роберте началась успешная карьера флорентийского рода Аччайуоли, представители которого поначалу были компаньонами Барди и Перуцци. Аччайоло Аччайуоли, сумев войти в доверие короля, не только стал процветающим купцом-предпринимателем, но и получил должность королевского викария в городе Прато. Его сын Никколо Аччайуоли унаследовал эту должность, приобрел несколько крупных феодов, в числе которых и герцогство Коринф на Балканах, а его потомки стали правителями всей Аттики, имея титул герцогов Афинских. Многие флорентийские фамилии и при преемниках Роберта сохранили прочные позиции в Неаполитанском королевстве.