Однако тайная жизнь Собаньской не была секретом для некоторых наиболее проницательных ее знакомцев. Вот что пишет о ней уже в то время язвительный Вигель: «Я так много распространился об этой женщине, во-первых, потому, что она была существо особого рода, и потому еще, что в доме ее находил большую отраду. Из благодарности питал я даже к ней нечто похожее на уважение, но когда несколько лет спустя узнал я, что Витт употреблял ее, и сериозным образом, что она служила секретарем сему в речах столь умному, но безграмотному человеку и писала тайные его доносы, что потом из барышей поступила она в число жандармских агентов, то почувствовал необоримое от нее отвращение. О недоказанных преступлениях, в которых ее подозревали, не буду и говорить. Сколько мерзостей скрывалось под щеголеватыми ее формами».
Пути ссыльного Пушкина и Собаньской пересекаются впервые, по-видимому, в феврале 1821 года в Киеве, куда Пушкин ездил из Каменки на помолвку Екатерины Раевской с Михаилом Орловым. Наверное, уже тогда поэт ею увлекся. Они встречались и в Одессе. Об увлечении Пушкина Собаньской видно из письма Пушкина Александру Раевскому, написанного в октябре 1823 года. У нас нет документальных оснований утверждать, что уже тогда, в Одессе или позже, общаясь с Пушкиным, Собаньская выполняла в отношении поэта какие-то поручения Витта.
Об отношениях с другим влюбленным в нее поэтом, Мицкевичем, можно судить определеннее. В 1825 году в Одессе Мицкевич посвятил Собаньской стихотворение «О если б ты лишь день в душе моей была», страстное признание в любви. Любовь поэта не помешала Собаньской быть помощницей Витту и на этот раз. Мария Мицкевич (дочь поэта) со слов отца впоследствии рассказывала, как летом 1825 года вместе с Каролиной в компании ее брата Генрика Ржевусского, Иеронима Собаньского и Витта Мицкевич совершил морское путешествие из Одессы в Крым. На корабле за будущим автором «Крымских сонетов» внимательно следил некто, представившийся Мицкевичу немецким ученым-энтомологом. Это был Бошняк. Уже вернувшись в Одессу, Мицкевич встретил у Витта того же Бошняка в мундире с орденами. Дочь Мицкевича записала реплики, которыми тогда же обменялись Мицкевич и Витт. «Кто же, наконец, этот господин? Я полагал, что он занимается только ловлей мошек». «О да, — ответил генерал, — он нам помогает в ловле мошек всякого рода».
Прошло три года. Оба ссыльных вернулись сначала в Москву, потом в Петербург. В апреле — октябре 1828 года они встречаются в петербургском салоне Собаньской. Год спустя, в ноябре — декабре 1829 года, вернувшись в Петербург из Арзрума, Пушкин вновь застает в столице Собаньскую. Страсть с новой силой охватывает его. 5 января 1830 года он записывает в ее альбом посвящение. Видимо, оно было ответом на просьбу Собаньской украсить ее литературный альбом своим именем.
Любовь Пушкина к Собаньской, их взаимоотношения в зиму 1829/30 года и их отражение в творчестве поэта — тема, возникшая в пушкиноведении сравнительно недавно, в тридцатые годы, и еще очень далекая от завершения. Здесь много еще неразгаданных тайн. В особенности это относится к дошедшим до нас черновикам двух писем Пушкина, написанных в Петербурге и адресованных Собаньской 2 февраля 1830 года. В этом отношении, как мы увидим, записки Собаньской и письма к ней княгини Голицыной приобретают неожиданный интерес.