27 октября Кастро сообщил в письме Хрущеву, что американское вторжение на Кубу может произойти в ближайшие 72 часа. Одновременно Плиев информировал Малиновского о повышении активности американской авиации. Около 5 часов вечера по московскому времени в одно из подразделений ПВО пришло сообщение, что на подлете к Гуантанамо замечен американский самолет-разведчик У-2. По официальной российской версии, начальник штаба зенитного ракетного дивизиона С-75 капитан Антонец позвонил в штаб Плиеву за инструкциями, но того на месте не оказалось. Заместитель командующего ГСВК по боевой подготовке генерал-майор Леонид Гарбуз приказал капитану ждать появления Плиева. Через несколько минут Антонец вновь позвонил в штаб – никто не взял трубку. Когда U-2 был уже над Кубой, Гарбуз сам прибежал в штаб и, не дождавшись Плиева, отдал приказ уничтожить самолет. По другим сведениям, приказ об уничтожении самолета-разведчика мог быть отдан заместителем Плиева по ПВО генерал-лейтенантом авиации Степаном Гречко или командиром 27-й дивизии ПВО полковником Георгием Воронковым. Пуск был осуществлен в 10.22 по местному времени. Пилот U-2 майор Рудольф Андерсон погиб. По утверждению Хрущева, содержащемуся в его мемуарах, в действительности приказ сбить У-2 Плиеву отдал Кастро. Узнав об этом, Хрущев приказал выполнять приказы только советского руководства, а приказы и призывы кубинской стороны игнорировать, но в случае вторжения координировать свои действия с кубинцами. Честно говоря, версия Хрущева вызывает значительно больше доверия, чем другие. Никите Сергеевичу в данном случае не надо было выгораживать себя. Никто не подозревал его в том, что он отдал приказ об уничтожении У-2. Для того, чтобы связаться с Москвой, требовалось время, за которое самолет успел бы уже покинуть воздушное пространство Кубы. Наверняка у Плиева были полномочия принимать в подобных случаях самостоятельные решения. Утверждения же, будто приказ отдал кто-то из офицеров, подчинявшихся Плиеву, очень смахивают на попытку выгородить большого начальника за счет начальников гораздо меньшего уровня. Почему вдруг Плиева не оказалось на месте? Куда он делся? И какой смысл было Хрущеву придумывать, что Плиев отдал приказ сбить У-2 по просьбе Кастро? По всей видимости, Исса Александрович решил, что просьбу Кастро надо выполнить, поскольку уничтожение самолета помешает американцам следить за советскими ракетами. И только после этого он получил ясный приказ никаких просьб Кастро до начала боевых действий не выполнять и американские самолеты сбивать только по команде из Москвы.
Л.С. Гарбуз
Еще через несколько часов два самолета фоторазведки ВМС США РФ-8A «Крусейдер» были обстреляны кубинскими зенитными орудиями во время облета Кубы на малой высоте. Кубинские зенитчики Плиеву не подчинялись. Один из самолетов был поврежден, однако пара благополучно вернулась на базу.
Военные советники Кеннеди пытались убедить президента не позднее вечера воскресенья, 28 октября, отдать приказ о вторжении на Кубу.
Поздно вечером 27 октября Добрынина пригласил к себе Роберт Кеннеди. Министр юстиции США выразил обеспокоенность быстрым обострением кубинского кризиса. Он указал, что из-за сбитого над Кубой американского самолета-разведчика У-2 на его брата военные оказывают сильнейший нажим. Роберт Кеннеди предупредил: если начнется война, погибнут многие миллионы американцев и советских граждан. Американское правительство этого не хочет, и он уверен, что таково и желание советского правительства. Промедление с поиском выхода из кризиса грозит большой бедой. Среди американских генералов много горячих голов, и ситуация может выйти из-под контроля, что приведет к непоправимым последствиям. Роберт Кеннеди подчеркнул, что, по мнению президента, базой для урегулирования могли бы стать советские предложения от 26 октября и ответное письмо президента Кеннеди. Правительство США готово дать обещание, что никакого вторжения на Кубу не будет, и все страны Западного полушария, несомненно, готовы дать аналогичные заверения. Брат президента поделился с Добрыниным опасениями президента о том, что «ситуация вот-вот выйдет из под контроля и грозит породить цепную реакцию». Роберт Кеннеди заявил, что его брат готов дать гарантии ненападения и скорейшего снятия блокады с Кубы. Добрынин спросил Кеннеди о ракетах в Турции. «Если в этом единственное препятствие к достижению упомянутого выше урегулирования, то президент не видит непреодолимых трудностей в решении вопроса», – ответил Кеннеди.
Добрынин заговорил о необходимости ликвидировать американские ракетные базы в Турции. Р. Кеннеди сказал, что решение об этом может быть принято НАТО. Он заявил: «Президент Кеннеди уже давно стремится вывезти эти ракеты из Турции и Италии. Некоторое время назад он распорядился об удалении этих ракет, и мы полагаем, что вскоре после окончания нынешнего кризиса эти ракеты будут вывезены».