Когда был созван Долгий парламент, Кромвель взялся за его дело и добился его освобождения. Позже, когда разразилась гражданская война, Лилберн отличился как солдат и дорос до звания подполковника. В 1645 г. он ушел в отставку по соображениям совести, не желая давать присягу, навязанную офицерам Армии нового образца. Начиная с того момента его недоверие к Кромвелю стало расти. Теперь Лилберн в памфлете и ходатайстве выступал за общественные реформы: реорганизацию правосудия, расширение избирательного права, более частую смену парламента и отмену торговых привилегий, которые мешали простому человеку. Так как его методы нападения часто были клеветническими и личными, он постоянно и шумно вступал в конфликт с законом. Он никогда не молчал, редко находился вне стен тюрьмы и неуклонно приобретал все большие популярность и влияние в войсках и среди мелких лондонских торговцев, чьи интересы отстаивал. Самому ему не нравилось слово «левеллер», потому что ни он, ни его последователи верили не в «уравнивание», а в общество, которое откроет возможности, будет справедливым к маленькому человеку и предоставит ему лестницу, чтобы подняться повыше в этом мире. Кромвель, ставший когда-то его благодетелем, теперь был осуждаем как «гранд», «шелковый Индепендент», предатель дела, за которое велась война. Лилберн в равной степени не доверял как офицерам, которые были людьми, обладавшими положением в обществе и собственностью, как сам Кромвель, Айртон, Ладлоу, Уолли, так и людям, которые, подобно Харрисону, Джону Оки, Прайду и другим, сделали карьеру благодаря своим заслугам. Те, кто не был грандами по рождению, стали ими ради выгоды и были «креатурами» Кромвеля.
Когда летом 1648 г. война разразилась снова, парламент освободил Лилберна из тюрьмы не из какой-то любви к нему или симпатии к его идеям, а для того, чтобы он противодействовал Кромвелю и тем самым подрывал единство армии.
Они неправильно оценили характер Лилберна. А он был безоговорочно сосредоточен на самом себе. Все, что писал, было основано на его личном опыте и проиллюстрировано ссылками на собственные достижения и страдания, а также на несправедливые махинации его врагов. Но при этом лично для себя ему много не надо было; он не желал мести. Лилберн хотел свободы для таких людей, как он сам, законодательной реформы и ограничения привилегий. Молодой человек знал, что если он вызовет разногласия в армии и подорвет авторитет Кромвеля, то просто укрепит власть парламента, который, по его словам, не отстаивал «ничего, заслуживающего похвалы или симпатии… в отношении свобод и вольностей народа».
Сразу же после своего освобождения он написал Кромвелю: «Я не отступлю ни от своих изначальных принципов, которым посвятил жизнь, ни от вас, если вы тот, кем должны быть, и тот, как о вас сейчас говорят». Пока длилась война, он держал парламент в курсе требований левеллеров, подавая ходатайства об упразднении десятины и торговых привилегий, освобождении людей из долговых тюрем, реформе уголовного законодательства, особенно в отношении смертной казни, о более милосердном обращении с бедняками. Как только роялисты потерпели поражение, он безапелляционно написал Кромвелю письмо, в котором настаивал, что свобода народа при справедливом правительстве – «единственное подразумеваемое окончание войн».
Ответ пришел косвенный. Очевидно, подстрекаемая Кромвелем группа его приверженцев во главе с бывшим лондонским торговцем льняными товарами, молодым полковником Робертом Тичборном, увидела Лилберна в лондонской таверне «Лошадиная голова», где заявили, что, по их мнению, первым делом нужно отрубить королю голову, провести чистку парламента и распустить его. Лилберн начал закипать. Король – злодей, а парламент – посмешище, но если армия уничтожит их обоих, «управление королевством перейдет к ней, и все будет зависеть от ее воли и мечей» – ситуация, при которой народ может оказаться в большем рабстве, чем «когда-либо при короле». Должны быть приняты меры предосторожности: с королем ничего нельзя делать до тех пор, пока не будет избран свободный парламент в соответствии с реформированным избирательным правом, чтобы действительно стала известна воля народа. При этом «господа индепенденты», как назвал их Лилберн, стали «крайне несдержанны», но после повторного обсуждения согласились-таки создать комитет, состоящий частью из представителей армии, а частью из гражданских лиц, для принятия решения, как наилучшим образом осуществить программу левеллеров.