Предварительные расчеты и последующие конструкторские работы закончили в очень сжатые сроки, поэтому первый прототип Не 111 поднялся в небо уже 24 февраля 1935 года. Поскольку штатный пилот-испытатель Юке (Jucke) отсутствовал, полет на призаводском аэродроме в Мариэне произвел Герхард Ничке (Nitschke). Уже в ходе первого полета самолет показал отличные летные и пилотажные качества. Дальнейшие испытания показали, что машина не имеет большого количества «детских болезней», что еще больше укрепило успех конструкторов. Первый прототип бомбардировщика, обозначенный как Не 111a, оснащенный рядными двигателями BMW VI.6.0 Z мощностью 660 л.с. при сухой массе 5782 кг и полной массе 7590 кг развивал скорость 348 км/ч. Запас топлива позволял самолету пролетать 1500 км, а практический потолок составлял 6600 м. Вскоре, вслед за первым опытным образцом на взлетную полосу вырулили еще два прототипа, но из-за нетерпеливости властей и военной администрации приоритет был отдан третьему, военному, прототипу Не 111с, который поднялся в воздух 12 марта, почти на месяц раньше своего гражданского брата Не 111b, совершившего первый полет только 9 апреля. В результате этой рокировки военный прототип стал вторым и получил обозначение Не 111b, а гражданский самолет стал третьим, и стал, соответственно, Не 111с. Испытания самолетов в Рехлине и Штаакене прошли очень успешно и после их завершения RLM поручило начать выпуск серии А-0, эталоном которой стал Не 111b. Все три прототипа вернули на завод, где в их конструкцию внесли некоторые изменения и продолжили испытания, которые выявили определенные недостатки конструкции самолета, кроме того был отработан оптимальный профиль крыла. Поскольку во время проектных работ не смогли точно определить профиль и форму крыла будущего бомбардировщика, то у всех трех прототипов были разные несущие плоскости. По результатам испытаний были построены очередные машины: Не 111d и Не 111е — которые появились во второй половине 1935 года. К этому времени ввели единую систему обозначения самолетов, поэтому все пять прототипов были перенумерованы согласно новым правилам.
Не 111 V4 поднялся в небо зимой 1935 года и уже 10 января 1936 года его продемонстрировали зарубежным корреспондентам. Облет третьего военного прототипа Не 111 V5 также состоялся в начале зимы 1936 года (разумеется, эту машину ни кому не показали). На этот самолет установили новые двигатели Даймлер-Бенц DB 600A-0 мощностью 589 кВт/800 л.с., стандартные плоскости и почти полное боевое вооружение, которое увеличило взлетный вес машины почти на 1000 кг. Несмотря на 200 дополнительных «лошадей», пятый прототип оказался быстрее Не 111 V1 всего лишь на 11 км/ч, что вызвало некоторое смятение в RLM. Оно еще больше усилилось из-за состоявшегося в Рехлине ранней весной 1936 года неудачного испытания самолетов Не 111А-02 и Не 111А-03, принадлежавших начальной серии из шести машин. Эти предсерийные самолеты строились по образцу Не 111 V3, но получив полное боевое оснащение, стали весить на 519 кг больше прототипа, а оборудование стрелковых установок и удлинение остекления носа фюзеляжа на 1,2 метра нарушило чистую аэродинамику машины. Все это вместе привело к тому, что на испытаниях предсерийные образцы не смогли развить скорость больше чем 308 км/ч. Стала очевидной недостаточная мощность двигателей, что особенно проявлялось на скоростях близких к скорости сваливания (например, при взлете и посадке самолет полностью утратил свои пилотажные достоинства). Ввиду перечисленных недостатков серийный выпуск Не 111A был отменен, а само право самолета на существование было поставлено под сомнение. Однако сомнительный успех Не 111 V5 снова возродил идею серийного выпуска машины. Благодаря этому выпуск первой опытной серии из 10 самолетов Не 111В-0 начался в Мариэне осенью того же года. От своего прототипа Не 111 V5, машины Не 111B-0 отличались двигателями DB 600A мощностью 736 кВт/1000 л.с. и полной боевой нагрузкой. Один из первых экземпляров был переведен в Рехлин, где провели серию испытаний, подтвердивших хорошие качества машины. Несмотря на успешные испытания на завод ушел длинный список недочетов и неисправностей, которые должны были быть устранены на серийных машинах. Окончательное решение было весьма благоприятным для фирмы Эрнста Хейнкеля — Не 111 приняли на вооружение.