Однако обещания Хрущева и Кирпоноса удержать оборону по Днепру, не сдать Киев и перейти в наступление не отвечали реальному положению на фронте. Исходя из неблагоприятного для Красной Армии соотношения сил, Жуков во время доклада 29 июля об обстановке на фронтах предложил оставить Киев. Сталин резко отчитал Жукова за это предложение и после острого разговора Жуков был отправлен в отставку с поста начальника Генерального штаба. Заверения Хрущева и Кирпоноса убеждали Сталина в ошибочности оценки Жукова и вероятно поэтому он слишком долго упорствовал в своем сопротивлении планам оставить Киев.
Вскоре выяснилось, что обещания Хрущева и Кирпоноса перейти в наступление на помощь Южному фронту не могли быть осуществлены. 1 августа немцы начали новое наступление на Киев, а 7 августа Гитлер отдал приказ овладеть столицей Украины. 8 августа немцы ворвались в юго-западные пригороды Киева. К этому времени войска Южного фронта вместе с командующими 6-й и 12-й армиями генералом И.Н.Музыченко и генералом П.Г.Понеделин попали в окружение. (Через некоторое время оба генерала были взяты в плен.) Не удалось выполнить и указания Сталина о переходе к обороне по намеченному им рубежу. В руководстве Юго-Западного фронта осознавали невозможность защитить Киев.
8 августа Сталин обратился по прямому проводу к Кирпоносу: "До нас дошли сведения, что фронт решил с легким сердцем сдать Киев врагу, якобы ввиду недостатка частей, способных отстоять Киев. Верно ли это?" Кирпонос решительно отрицал это и заверял, что им "и Военным советом фронта принимаются все меры к тому, чтобы Киев ни в коем случае не сдать. Он заверил, что имевшиеся в его "распоряжении силы и средства должны обеспечить выполнение поставленной УРу задачи. Одновременно должен доложить Вам, что у меня больше резервов на данном направлении уже нет".
Сталин спрашивал: "Можете ли уверено сказать, что Вы приняли все меры для безусловного восстановления положения Южной полосы УРа?" Он говорил: "Комитет обороны и Ставка очень просят вас принять все возможные и невозможные меры для защиты Киева. Недели через две будет легче, так как у нас будет возможность помочь вам свежими силами, а в течение двух недель вам нужно во что бы то ни стало отстоять Киев. Прошу ознакомить с этой лентой Буденного. Моя просьба и мое требование не сдавать Киев направлены в равной мере не только к вам, но и к Буденному".
Кирпонос в ответ заверял: "Тов. Сталин, все наши мысли и стремления, как мои, так и Военного совета, направлены к тому, чтобы Киев противнику не отдать. Все, что имеется в моем распоряжении, будет использовано для обороны Киева с тем, чтобы выполнить поставленную перед нами Вами задачу – Киев врагу ни в коем случае не сдать…"
В эти дни Хрущев энергично занимался подготовкой обороны Киева. Хрущев появлялся то на предприятиях, то в боевых частях. Он организовывал проведение работ по строительству оборонительных рубежей на подступах к Киеву. С первых же дней войны свыше 200 тысяч киевлян вступили добровольцами в ряды Красной Армии. Ежедневно свыше 160 тысяч жителей города строили оборонительные рубежи. Противник натолкнулся на упорное сопротивление защитников столицы Украины. 16 августа войска Красной Армии нанесли контрудары по наступавшему противнику и выбили немцев из пригородов Киева.
Однако к этому времени германские войска уже овладели Белоруссией и развернули наступление на Украину с севера. Одновременно немецкие войска наступали на Киев с юга Украины. В Ставке Верховного Главнокомандования многие понимали необходимость оставить Киев. Об этом говорили Сталину Василевский и Шапошников 8 сентября. На другой день в этом же убеждал Сталина Жуков. Сталин не был готов к принятию такого решения и оттягивал его. Однако под воздействием аргументов военачальников он согласился осуществить частичный отход за Днепр.
11 сентября Сталин вновь разговаривал по телетайпу с Кирпоносом и вновь настаивал: "Киев не оставлять и мостов не взрывать без особого разрешения Ставки". Буденный, настаивавший на отходе из Киева, был отстранен от обязанностей главкома Юго-Западного направления. Его заменил Тимошенко, который к этому времени был освобожден от обязанностей наркома обороны.
По свидетельству управляющего делами Совнаркома СССР Я.Е.Чадаева, 17 сентября на заседании Ставки Б.М.Шапошников, ссылаясь на разговор с Кирпоносом, доложил, что "враг пока не в состоянии преодолеть упорное сопротивление защитников Киева…" "Значит, – спросил Сталин, – пока остается в силе приказ Ставки – не сдавать Киев?" "Совершенно верно, – сказал Шапошников. – Но все-таки Кирпонос очень опасается за левый фланг Юго-Западного фронта… Он все же вновь высказывает просьбу отвести из-под удара наши войска". "Как Вы считаете, Борис Михайлович, надо ли пойти на это? – спросил Сталин. "Я остаюсь при прежнем мнении: биться насмерть, но Киева не отдавать, – ответил Шапошников. "Ну, что ж, так и порешим? – снова спросил Сталин. Все молча согласились.