Сообщения о первых стычках со степняками помечено в летописях рубежом IX — Х вв. По всей видимости, ранние набеги печенегов на Русь были удачны. В середине Х столетия Константин Багрянородный писал, что печенеги способны воевать с венграми, болгарами и русами «и, многократно нападая на них, стали ныне [им] страшными».
Очевидно, что киевскому княжескому роду и всем «кыянам» было очень важно замирить печенегов и заручиться их дружбой. Ведь, по словам Константина Багрянородного, «против удаленных от их пределов врагов росы вообще отправляться не могут, если не находятся в мире с пачинакитами, так как пачинакиты имеют возможность — в то время, когда росы удалятся от своих семей, — напав, все у них уничтожить и разорить. Поэтому росы всегда питают особую заботу, чтобы не понести от них вреда, ибо силен этот народ, привлекать их к союзу и получать от них помощь, так чтобы от их вражды избавляться и помощью пользоваться».
Впрочем, судя по всему, уже в 30-х гг. Х в. печенежский натиск на Русскую землю значительно ослаб. Следующее летописное известие о печенегах под 944 г. говорит о них как о союзниках Игоря в походе на греков. Однако периоды дружбы длились недолго, заканчиваясь вместе с завершением совместного похода или тогда, когда подарки киевского князя переставали удовлетворять алчность печенежских ханов. И тогда, говорит Константин, «частенько, когда у них нет мира друг с другом, они [печенеги] грабят Росию, наносят ей значительный вред и причиняют ущерб».
В 968 г., в то время, когда князь Святослав воевал в Болгарии, Киев обступила печенежская орда. Княгиня Ольга затворилась в городе со своими внуками, сыновьями Святослава — Ярополком, Олегом и Владимиром.
На помощь киевлянам пришли какие-то ратники с другой стороны Днепра (то есть с днепровского левобережья, возможно, черниговцы), приплывшие к городу в ладьях. Возглавлял их воевода Претич. Но эта флотилия робко толклась у противоположного берега, не решаясь переправиться на другую сторону. А снестись с осажденными, чтобы они поддержали высадку на берег одновременной вылазкой из города, у Претича не было возможности — так плотно печенеги обложили Киев.
Между тем киевляне стали изнемогать от голода и жажды. Наконец, когда терпеть тугу долее стало невозможно, осажденные собрались на вече и решили: если не найдется среди них смельчака, который взялся бы нынче же перебраться на ту сторону Днепра и оповестить Претича, чтобы он не медлил с переправой, то завтра утром горожане откроют ворота печенегам. Один отрок вызвался идти. Он вышел из города с уздечкой в руке и побежал через печенежский табор, спрашивая у попадавшихся ему на пути степняков, не видел ли кто из них его коня. И так как он говорил по-печенежски, то враги принимали его за своего. Добежав до Днепра, отрок скинул с себя одежду и бросился в волны. Тут только печенеги сообразили, что это киевский гонец, и стали стрелять по нему из луков, но не попали. Люди Претича, наблюдавшие за переполохом в печенежском стане, поплыли навстречу пловцу и взяли его в ладью. Приведенный к воеводе, отрок передал ему решение киевлян. Претич и не помышлял биться со всей ордой, чтобы спасти Киев. Но дабы избежать гнева Святослава, он решил заутра пробиться в город, захватить Ольгу и княжичей и умчать их на левый берег.
Незадолго до рассвета дружина Претича села в ладьи и громко затрубила; киевляне отозвались дружным криком. И вдруг печенеги бросились врассыпную — им показалось, что это подоспело войско Святослава. Княжескую семью без помех переправили на другой берег. Тем временем печенежский хан, опомнившись, подъехал один к воеводе Претичу и спросил, кто он, не князь ли. Претич отвечал, что он княжий «муж» и пришел со сторожевым отрядом, а Святослав идет следом с бесчисленным войском — это он добавил, чтобы припугнуть вражину. Хан запросил мира; Претич великодушно протянул ему руку. Они обменялись оружием в знак дружбы, и хан отъехал. Однако печенеги не ушли в степь — встали неподалеку от Киева, на реке Лыбедь. Спустя какое-то время подоспевший Святослав, до которого дошли вести об угрозе Киеву и его семье, окончательно прогнал печенегов в степь.
Игорь и Святослав использовали печенегов для своих военных операций против Византии, но эти союзы, очевидно, зиждились лишь на разделе военной добычи. Судьба князя Святослава — хороший пример того, как мало значили для печенегов договоры с утратившим силу союзником.