Шолом-Алейхем (1859—1916), самый популярный из еврейских писателей, вошел в литературу под своим веселым псевдонимом, вытеснившим из памяти читателей его настоящее имя — Шолом Рабинович. В его первых литературных опытах чувствуется неуверенность; тем не менее на них сразу обратил внимание серьезный литературный критик, писавший под псевдонимом Критикус (так подписывал свои критические статьи в «Восходе» молодой историк С. М. Дубнов). К концу 80-х годов Шолом-Алейхем приобрел популярность и как редактор литературных сборников. В первой полосе своей деятельности, еще не создавая своего собственного стиля, он остается верным учеником Менделе. Правда, и позже попадаются у него ситуации и типы, живьем взятые из богатой галереи Менделе, но он углубляет их на свой лад. Любимая литературная форма Шолом-Алейхема — монолог; иногда он уступает место диалогу или эпистолярной форме. Очень редко писатель прибегает к рассказу от третьего лица (характерно, что этот прием им применен в автобиографической повести «С ярмарки»). Язык Шолом-Алейхема — простой, разговорный; его персонажи — неутомимые говоруны, и как богат он оттенками, как кипит и переливается красками в их устах особенно украинский диалект идиша! В стиле писателя чувствуется порой нервозный динамизм, отчасти и страстность, смягченная верой. Он не заботится о внешних деталях и не любит задерживаться на описываемой ситуации. Пользуясь импрессионистской техникой, он выделяет какую либо одну яркую особенность описываемого лица, чтобы выявить в полной мере своеобразие и комические черты его характера. Этот прием может временами привести к гротеску, но Шолом-Алейхему удается избежать этого; в лучших своих произведениях он подымает образы на высоту символов. Его творчество равноценно в двух измерениях: вширь и вглубь. Перед нами проходят представители всех слоев народа — местечковые евреи, биржевики-горожане, деревенские жители, актеры. Поражает разнообразие типов из народа, живущих в чисто-еврейской среде, в условиях своеобразного еврейского быта; среди них нет только рафинированного индивидуалиста, любящего копаться в своих душевных переживаниях. Иногда при чтении Шолом-Алейхема начинает казаться, что автор сам не изображает людей, а они возникают в рамке своих собственных разговоров. Утверждая, что творчество писателя идет и вглубь, мы имеем в виду не столько его психологический анализ, сколько собранный им богатый материал, который служит и психологу, и социологу ключом к народной душе. Юмор Шолом-Алейхема доставляет удовольствие не только рядовому читателю, которого смешат забавные словечки и ситуации, но и тонкому ценителю литературы, — открывающему в его произведениях образы психологической глубины и символики, какие редко встречаются в мировой литературе.
Популярность Шолом-Алейхема была огромна: едва ли найдется среди еврейской читающей публики конца прошлого и первых 20 лет нынешнего столетия человек, не читавший Шолом-Алейхема. Любимым времяпрепровождением в семейном кругу было чтение вслух его книг. Эту популярность создал многокрасочный юмор писателя; часто это свежий беззаботный смех, а по временам — смех сквозь слезы; в некоторых рассказах тончайший, деликатный юмор овеян лирической дымкой; в других — попадаются грубовато-комические ситуации. Наиболее оригинальная черта творчества Шолом-Алейхема — умение трактовать совсем невеселые, а подчас и трагические ситуации, с такой легкостью, которая проистекает из веры в способность человека преодолевать удары судьбы. Даже его «маленькие людишки с малыми амбициями» находят в себе силу не поддаваться унынию в горестную минуту жизни. В противоположность многим юмористам, Шолом-Алейхем отвергает жизненную философию, пропитанную пессимизмом: его творчество является источником безграничной веры и надежды. Мы должны — утверждает он — овладеть одним искусством: смеяться над собственными неудачами. Его мотто гласит: «смеяться полезно для здоровья — доктора прописывают смех».
Шолом-Алейхем добился того, что оказалось не под силу его учителю Менделе: он заставил духовно-отсталого читателя отвернуться от вульгарных романов Шомера и ему подобных и стал во всех слоях народа самым близким, нужным, любимым и родным писателем. Свойственный нашему многострадальному народу дар юмора, находивший до того свое выражение в народных шутках и поговорках, засиял в творчестве Шолом-Алейхема сотней характеров, собирательные типы которых можно свести к четырем основным образам:
1. Касриловец — житель местечка Касриловки, неунывающий бедняк, в котором заговорила жажда жизни;
2. Менахем Мендл, герой названной его именем повести и десятков рассказов — «человек воздуха», без определенных занятий, вечный искатель заработка, проявляющий неисчерпаемую предприимчивость, неудачник с огромным запасом веры в удачу;
3. старик-труженик и философ Тевье дер Милхикер (Тевье Молочник), перевоплощение реб Ицхока Бердичевера, чье сердце переполнено любовью ко всему миру;