Существовало резкое различие между пилигримом и купцом: каждому пилигриму разрешалось взять с собой в дорогу только личные вещи. Естественно, купец мог стать пилигримом и посетить святые места после завершения своих торговых дел. Но по мере того, как развивалась торговля с Левантом, купцы все чаще совершали туда путешествия и реже становились паломниками.
Хотя основной торговый и паломнический «сезон» начинался во время Пасхи, шкиперы, а зачастую и судовладельцы начинали нанимать команды в декабре. Подписать контракт с моряком зачастую представляло проблему. Для больших кораблей была необходима команда в сто и больше моряков и плотников, а количество кораблей, отправлявшихся в Левант, постоянно росло. Так как контракт заключался только на одно плавание туда и обратно, каждый раз было необходимо все начинать сначала. Требования для моряков постоянно росли, в отличие от содержания. Жалованье не было низким, но труд моряка был тяжел. С момента подписания контракта, а плавание продолжалось не менее полугода, моряк становился почти рабом хозяина корабля. Во время плавания на борту судна поддерживалась железная дисциплина; приговоры за нарушения были обычны – отрезание ушей и отрубание рук, килевание (протаскивание под килем в качестве наказания) и жестокая порка. Питание было скудным, а пища – отвратительной. Морякам грозила постоянная опасность попасть в руки пиратов (мусульман или христиан), не говоря уже о морских опасностях.
Одной из причин присоединиться к экипажу, кроме тяги к приключениям, была официально разрешенная практика сочетания морского ремесла с торговлей. Как правило, матросам разрешалось брать с собой определенное количество товара, не неся при этом транспортных расходов. Всегда был шанс заключить выгодную сделку, которая могла принести достаточно денег, чтобы стать купцом. Естественно, удавалось это не всем. Подавляющее число матросов было молодого возраста, и они оправлялись в плавание в Левант, пока у них были на это силы. Женившись, они оставляли своих жен и детей дома, надеясь когда-нибудь разбогатеть или, по крайней мере, продвинуться по служебной лестнице. В то время профессия моряка была все еще почетной; только позднее осужденных и рабов начали приковывать к веслам.
Основными пунктами отправления на Восток были Марсель, Генуя, Пиза и Венеция. Такие порты, как Барселона, и некоторые города в Провансе и Южной Италии также посылали свои корабли в Левант, несмотря на то что большие морские державы делали все возможное, чтобы монополизировать выгодный транспортный бизнес. В XII в. Генуя практически запретила отправку паломников из городов Лангедока. На короткое время занять ведущее положение и оттеснить Геную удалось Пизе. Но в XIII в. уже Монпелье, Марсель, Сен-Жиль (а начиная с середины этого века построенный королевский порт Эг-Морт) вели соперничество между собой и с итальянскими судовладельцами. Городская коммуна Марселя требовала от иностранных судов, что заходили в гавань, торжественной клятвы не перевозить пилигримов вдоль морского берега, а только до Монако! Подобную политику проводили и другие города, но результаты были мизерны. Перевозка пассажиров была выгодным делом, и не могло не быть лихорадочной конкуренции. Европейские города зашли в своей политике так далеко, что ограничили число кораблей, снаряжаемых крестоносцами. Например, тамплиеры и госпитальеры получили разрешение отправлять свои корабли из Марселя в Святую землю только один раз в год.
Бросая вызов поздним снегопадам и ранним весенним дождям, паломники толпами шли по дорогам, ведущим на юг из Англии, Франции и Германии, в Святую землю. Скандинавы, отправлявшиеся в Иерусалим (среди них был король Норвегии Сигурд I Крестоносец), избирали иногда сухопутную дорогу на Рим и садились на корабли в одном из итальянских портов. Другая их часть предпочитала путь через бескрайние равнины Руси в Киев, затем через Черное море в Константинополь, и уже оттуда добирались до Святой земли.