Не было более разнородного общества, чем толпа пилигримов. Чосеровы пилигримы были избранным обществом. Знатный рыцарь в сопровождении двух оруженосцев с вьючными лошадьми обычно возглавлял колонну паломников; за ним следовали монахи и священники и зажиточные горожане. Некоторые несли с собой тщательно спрятанные деньги; более богатые пользовались кредитами и переводили свои денежные средства в один из банковских домов Италии или хранили деньги в местных приоратах тамплиеров и госпитальеров, чтобы можно было воспользоваться ими по достижении цели пути. Но другие намеренно отказывались в пути от всего, надеясь только на милостыню, как это советовал делать Иисус своим апостолам. Пришедшие из поздней классической Античности
В порту отправления пилигрим очень часто оказывался в компании со своими соотечественниками. Если ему везло, то он вместе с ними находил приют в местной гостинице, построенной на пожертвования христианских правителей, или, что случалось чаще (поскольку гостиниц было не так много), в местной таверне. Эти портовые таверны пользовались недоброй славой и немногим отличались от притонов. Здесь были помещения для временного ночлега, а обычай спать вдвоем-втроем в одной постели не способствовал укреплению нравов. Женщинам без сопровождающего было запрещено отправляться в паломничество, но часто этот запрет обходили, и даже мужская компания не всегда служила им надежной защитой. Немецкая пословица гласила: «Уезжала паломницей, а вернулась проституткой».
Договор о перевозке людей и товаров на Восток заключали на шумных городских площадях. В Венеции пилигрима встречал лес корабельных флагов на площади Сан-Марко, с которой открывался вид на
Поскольку обман был неотъемлемой частью бизнеса, городские власти были вынуждены вмешиваться, чтобы если не удастся спасти пилигрима, то хотя бы спасти доброе имя города и обеспечить перевозку живого груза дважды в год в Левант. Копия соглашения, заключенного между капитаном и пилигримом, должна была храниться у городских властей, чтобы быть предъявленной в случае тяжбы. В контракте были перечислены: стоимость проезда; обязательства капитана; количество мест, зарезервированных для пилигрима; перечень продуктов питания, приготовляемых корабельным коком, и продуктов, разрешенных иметь при себе пилигриму; время пребывания в Святой земле. Позднее в соглашение иногда включали обязательства капитана обеспечить паломников местами в гостиницах и организовать посещение достопримечательных мест Святой земли. И последнее, но не менее важное: были перечислены условия похорон паломника в случае его смерти во время путешествия.
В конвой кораблей, отправлявшихся на Восток, входили в основном торговые суда, но иногда в качестве охраны их сопровождали быстрые военные весельные галеры. Некоторые транспорты, перевозившие фураж и лошадей, напоминали современные десантные суда. Они были остойчивые, а на корме их были трапы, чтобы облегчить посадку и высадку лошадей. Различные своды морских правил того времени обязывали иметь наблюдателей от коммун на борту судна или чиновника, которого называли «консул» и который нес ответственность за безопасность всего конвоя и имел право распоряжаться пассажирами, купцами и командой. Паломники-иностранцы часто были обязаны приносить клятву послушания и верности городу, откуда они отправлялись в путь, на все время путешествия.