Родился в 1702 г., был сначала отправлен в работный дом, потом определен в ученики к плотнику. Судя по всему, мирное ремесло его нисколечко не привлекало – проучившись шесть лет, сбежал и стал профессиональным вором. Первый раз, когда его засадили в тюрьму, он просидел там меньше трех часов. Проломил крышу, сделал из простыни и одеяла веревку и спустился на улицу, где смешался с толпой и благополучно ускользнул. Через несколько недель попался на карманной краже и угодил в другую тюрьму, с гораздо более жестким режимом содержания: его засовали в ручные и ножные кандалы, прикрепленные к дубовому брусу в двадцать три сантиметра толщиной. Каким-то чудом (так и осталось неизвестным, как ему это удалось) Шеппард освободился от кандалов, перепилил крепивший их к брусу железный прут, а там и сам брус и сбежал. Тюремное начальство долго сохраняло в качестве экспоната для важных посетителей и кандалы, и брус «ради свидетельства и памяти об этом необыкновенном происшествии и удивительном злодее».
На этот раз Шеппард пробыл на свободе три месяца, совершив три дерзких ограбления. Власти озлились на столь проворного беглеца из тюрем всерьез и пошли по проторенной дорожке, обратившись к Джонатану Уайльду. Тот и на сей раз не подкачал – его молодчики схватили подружку Шеппарда Бесс и побоями заставили назвать место, где Шеппард скрывается. Там и взяли. За эти три ограбления Шеппарда приговорили к виселице. Подобная суровость законов была тогда в порядке вещей: смертной казнью каралось около 200 видов преступлений, в тюрьму можно было угодить надолго за кражу из лавки, если стоимость похищенного превышала 5 шиллингов, или любую вещь, отобранную у «физического лица», пусть даже носовой платок. И наоборот, люди, совершившие гораздо более тяжкое преступление, уворачивались в суде от тюремного срока и даже виселицы посредством чисто формальных юридических ухищрений (всегда и везде уголовники знают законы гораздо лучше добропорядочных граждан). Тревельян, несмотря на проявлявшуюся порой тягу к романтической лакировке описываемых им исторических событий, на сей раз не выдержал, назвал тогдашние законы «кровавым кодексом» и написал: «Нелогичный хаос законов был, однако, таков, что покушение на убийство наказывалось очень легко, хотя разбивший нос человеку карался как уголовный преступник».
В Ньюгейте Шеппарда определили в камеру смертников. Он и туда ухитрился протащить острый железный штырь и проковырял им большое отверстие то ли в стене, то ли в крыше (на сей раз его почему-то не заковали). Сообщники, с которыми он как-то ухитрился связаться, ждали снаружи, помогли расширить отверстие и пролезть в него (да уж, Ньюгейт не был неприступной твердыней, откуда нельзя сбежать…). На прилегающих улицах шумела многолюдная Варфоломеевская ярмарка, и Шеппард легко затерялся в веселой толпе…
На свободе он пробыл всего несколько дней. Люди Уайльда вновь схватили Бесс, но она дружка на сей раз не выдала, как ни мучили. Помог случай: Шеппард ограбил лавку часовщика на Флит-стрит, но чем-то привлек внимание прохожих, за ним устроили погоню и схватили, не зная, кого поймали. Его быстро опознали и снова засадили в Ньюгейт, где на сей раз надели двойные кандалы, прикованные к полу. Там он сделался прямо-таки городской достопримечательностью, желающие на него посмотреть шли нескончаемой вереницей. (В те патриархальные времена начальство и тюрем, и сумасшедших домов неплохо прирабатывало, за скромную плату разрешая любому желающему посмотреть на заключенных и сумасшедших.) Как писали современники, «народ сходил по нему с ума». Случилась «величайшая праздность среди механиков» – они бросили работу и разошлись по тавернам и кабакам поболтать о побегах Шеппарда – они-то как специалисты должным образом оценили его изобретательность при минимуме инструмента…
К Шеппарду позвали священника, чтобы наставил «заблудшую душу» на путь истинный. Духовного окормления не получилось – Шеппард обозвал святого отца «пряничным рылом» и сказал, что «один напильник стоит всех библий на свете». И добавил: «Да, сэр, я Шеппард, а все тюремщики этого города – мое стадо». Это был каламбур – sheppard по-английски как раз и означает «пастух».
Вскоре у него обнаружили напильник (не исключено, что его украдкой передал кто-то из сообщников, притворившийся очередным любопытным посетителем). Для полной гарантии его перевели в считавшуюся самой надежной камеру на пятом этаже, именовавшуюся «Каменный замок». Там тоже забили в двойные кандалы, прикованные к полу, оковы проверяли ежедневно и держали под наблюдением чуть ли не круглосуточно.