Видимо, как крепость на ближних подступах к городу в 1330-х гг. был основан Ипатьевский монастырь, что было характерно для всех развивающихся русских городов XIV в. О довольно значительных размерах Костромы начала XV в. косвенно свидетельствуют сведения о пожаре 1413 г., во время которого сгорело 30 церквей. В 1416 г. вновь был пожар. Можно высказать предположение, что именно после него городская крепость была перенесена с реки Сулы ниже, по течению Волги, на холм, где сейчас находится парк, так как летописец в 1416 г. записал, что великий князь Московский Василий Дмитриевич „заложи град Кострому“. Тогда же часть земель в старом городе была отдана Ризположенскому и Богоявленскому монастырям, а перевоз через реку Кострому — Ипатьевскому монастырю.
В 1425 г. после смерти князя Василия Дмитриевича вновь вспыхнула удельная вражда за великое княжение на Москве между его сыном Василием (Темным), дядей Юрием Дмитриевичем и его сыновьями Василием (Кссым) и Дмитрием (Шемякой). Хотя борьба происходила между Москвой и Галичем, Кострома сильно страдала от этой усобицы. Ее захватывала и грабила то одна, то другая сторона. Так продолжалось до смерти Шемяки (1453).
В 1471 и 1478 гг. московский князь Иван III предпринял походы против Новгорода, в которых принимала участие и костромская рать под командой князя Даниила Холмского. При расселении богатейших новгородских семей по московским городам некоторые из них были направлены в Кострому.
В 1493 г. Кострома вновь подверглась опустошительному пожару.
Памятников культуры и искусства XII–XV вв., связанных своим происхождением с Костромой, сохранилось очень немного. Известна икона 1230–1270 гг. Федоровской богоматери, на обратной стороне которой помещено поясное изображение Параскевы. По стилистическим особенностям ее относят к ярославской школе. Вполне вероятно, что эта икона принадлежала Александру Невскому — и только после его смерти была перенесена из Городца в Кострому. Икона „Св. Николай с житием" (ныне хранится в ГРМ) датируется XIV в. В этом произведении особенно интересны клейма, иллюстрирующие отдельные эпизоды жизни Николая, написанные в свободной контрастной манере к его иератическому изображению, занимающему по традиции среднее поле иконы.
Среди произведений декоративного искусства интересны найденные при раскопках крестик с перегородчатой эмалью, шиферные иконки с рельефными хорошо моделированными изображениями, тонкой проработкой орнаментов XII в. явно южно- русского происхождения.
Памятников архитектуры XII–XV вв. в Костроме не сохранилось. Но существует легенда, которая в какой-то мере свидетельствует о том, что в городе и в те далекие времена жили искусные зодчие. По этой легенде костромские плотники подарили своему удельному князю деревянную модель архитектурного сооружения. Князь одарил их землей. Модель как ценное произведение искусства передавалась князьями из поколения в поколение, а позднее была подарена гостям-иноземцам. В другой легенде о явлении иконы Федоровской богоматери упоминается, что в 1270 г. в городе был построен каменный Успенский собор, но, видимо, это не более, чем вымысел. Существовавший до 1933 г. собор по своим архитектурным формам мог быть датирован не древнее XVI в.
Из Костромы происходит крупнейший памятник древнерусской истории, так называемая Ипатьевская летопись, хранившаяся в Ипатьевском монастыре. Это — копия, сделанная в XIV — начале XV в. с одного из древнейших летописных сводов Киевской Руси IX–XI вв., „Повести временных лет“ (ныне хранится в рукописном отделе библиотеки Академии наук СССР).