Осада началась 5 апреля 1291 г. Камнеметательные машины и катапульты непрерывно обстреливали город камнями и глиняными горшками с греческим огнем, его защитники находились под бесконечным дождем стрел. Хронист, возможно Жерар де Монреаль, в «Les Gestes des Chiprois» («Деяния киприотов») пишет: «Одна из машин, которую называли Хабевен, иначе сказать Гневная, находилась перед позицией тамплиеров; другая машина, обстреливавшая позицию пизанцев, звалась аль-Мансура, то есть Победоносная; следующая большая, которую я не знаю, как назвать, обстреливала позицию госпитальеров; и четвертая обстреливала стоявшую на второй стене большую башню, называвшуюся Проклятой, которую защищал королевский отряд. В первую ночь они, поставив большие щиты и щиты, сплетенные из прутьев, выстроились перед нашими стенами, на вторую ночь они приблизились еще и так приближались, пока не подошли ко рву с водой, и за названными щитами были воины, сошедшие с лошадей, с луками в руках». Саперы под прикрытием щитов в разных местах городских укреплений начали вести подкопы.
Осажденные отвечали стрельбой из луков и арбалетов, в хрониках упоминаются камнеметательные машины на кораблях и на стенах. Появилась мысль высадить в тылу мусульман десант из конных рыцарей, но бурное море помешало в ночь с 13 на 14 апреля его осуществлению. В ночь на 15 апреля тамплиеры вместе с солдатами Отона де Грансона предприняли вылазку в лагерь войск из Хамы. Вылазка началась удачно, мусульмане были застигнуты врасплох, однако сжечь большую камнеметательную машину (видимо, Гневную) не удалось, хотя все находившиеся при ней сарацины были перебиты. Затем конные рыцари продвинулись до палаток, убивая всех попавшихся на пути, но их кони запутались ногами в палаточных веревках. Князь Хамы быстро собрал две тысячи воинов, и франкам пришлось отступать, потеряв 18 рыцарей, тамплиеров и мирян. Трофеями были сарацинские щиты, трубы и литавры. Вторая вылазка, предпринятая госпитальерами, закончилась разгромом нападавших. «Сарацины были предупреждены и устроили такое освещение сигнальными огнями, что было светло как днем… они столь сильно атаковали наших людей стрелами, что казалось, что это — дождь». После этого решили вылазок больше не предпринимать, поскольку они обходились очень дорого. Большие потери при обороне и прекращение вылазок сильно повлияли на боевой дух христиан, все сильнее стало распространяться чувство безнадежности.
Через месяц после начала осады, 5 мая, в Акру с Кипра прибыл король Генрих, задержанный болезнью. На сорока судах он привез с собой 100 человек конных, 2 тысячи пехоты и продовольствие. Он принял верховное командование. Однако сразу же было ясно, что подкрепления слишком малы.
Король предпринял попытку заключить с султаном перемирие. К нему были посланы два тамплиера, Гийом де Кафран и Гийом де Вийе, с королевским обещанием выполнить все его жалобы и требования. Аль-Ашраф Халил спросил, собираются ли франки сдаваться, и сказал, что из уважения к мужеству такого молодого и больного короля сохранит ему жизнь. Посланцы отвечали, что люди Запада не поймут сдачу города и посчитают их предателями. Султан чуть было не убил их собственноручно, но все же отпустил к королю.
8 мая люди короля подожгли и покинули полуразрушенную камнеметательными машинами и подкопом передовую башню Короля Гуго. В течение следующей недели мусульмане подкапывали башни Англичанина, Короля Генриха и Графини де Блуа и стены от ворот Сент-Антуана до ворот Сен-Никола, то есть вели инженерное наступление на центральном участке. 15 мая обрушилась часть наружной стены у новой башни Короля Генриха.
Утром 16 мая мамлюки забросали ров с водой мешками с песком, ворвались в брешь и овладели башней Короля Генриха. Защитники перешли в Проклятую башню на внутренней городской стене. В тот же день госпитальеры и пришедшие им на помощь тамплиеры отбили штурм ворот Сент-Антуана, при этом особый героизм проявил маршал госпитальеров Матье де Клермон. Весь следующий день мусульмане укрепляли свое положение на захваченном ими выступе внешней стены. Вечером того же дня предводители франков обсуждали, не следует ли отступить на Кипр. Ввиду того что кораблей осталось слишком мало, было принято решение сражаться до конца. Патриарх Иерусалима Никола Анапский и видные священнослужители выступили с проповедью, воины и население молились и причащались.