Опираясь на анализ «основных идейных тенденций», Р. Г. Скрынников, высказал предположение, что в основе «Сказания о Мамаевом побоище» лежит более древнее повествование, составленное приверженцами князя Владимира Серпуховского[286]
. Именно этому удельному князю древнерусский книжник приписывает победу над Мамаем. Памятник сообщает о посещении великим князем Дмитрием Троице-Сергиева монастыря вскоре после получения известия о появлении сил Мамая у границ Руси и о том, что преподобный Сергий сразу же призывал Дмитрия Московского на бой: «Поиде, господине, на поганыа половцы», и послал в поход двух своих иноков. Р. Г. Скрынников увидел в этом внимании автора к Троицкой обители и стремлении подчеркнуть роль ее основателя в подготовке к Куликовской битве ту же попытку возвеличить серпуховского князя, в чьих землях располагался Троицкий монастырь. Кроме того, согласно «Сказанию о Мамаевом побоище», вместе с Дмитрием Ивановичем к преподобному Сергию прибыли князь Владимир Андреевич и «вси князи русские», что опять же, по мнению ученого, возвеличивало серпуховского князя. Р. Г. Скрынников видел в этом развитие той же идеи особой любви князя Владимира Андреевича к игумену своего удельного монастыря, которая отмечалась в первом опыте летописной работы троицких монахов — семейном летописце серпуховского князя. Похвала в честь удельного князя Владимира Андреевича никак не могла быть сложена после середины XV в., поскольку к этому времени его удельное княжество было ликвидировано. Троице-Сергиева обитель сменила ктитора и перешла под покровительство московского великого князя Василия II Васильевича Темного.Исключительное значение для датировки и атрибуции «Сказания о Мамаевом побоище», по мнению Р. Г. Скрынникова, имеет упоминание в тексте памятника имен бояр Всеволожей. Их дети и внуки добились большого успеха при великом князе Василии II Васильевиче Темном. В силу своих родственных связей с князем Андреем Радонежским, сыном Владимира Андреевича Храброго, боярин Иван Дмитриевич Всеволож опекал удел, в котором располагался Троице-Сергиев монастырь. Упоминание о княжеском происхождении Дмитрия и Владимира Всеволожей и об их особых заслугах на Куликовом поле, как думает Р. Г. Скрынников, возникло в момент наивысшего могущества рода Всеволожей, то есть до 1433 г., когда боярин Иван Дмитриевич попал в опалу.
О возникновении «Сказания о Мамаевом побоище» не ранее конца первой трети XV в. свидетельствуют и ссылки автора на рассказы очевидцев: «Се же слышахом от вернаго самовидца, иже бе от польку Владимира Андреевича»[287]
. Об использовании воспоминаний дружинника серпуховского князя свидетельствует и сам характер описания битвы. Данный источник не знает подробностей напряженного фронтального столкновения русских и ордынских воинов, но много внимания уделяет заключительной атаке засадного полка, возглавляемого Владимиром Андреевичем. При перечислении воевод в русских полках автор «Сказания о Мамаевом побоище» называл одного-двух, очень редко — трех воевод, а в полку Владимира Андреевича он привел имена пяти воевод. Такое внимание к полку серпуховского князя должно объясняться характером сведений, которыми обладал «самвидец». В итоге Р. Г. Скрынников пришел к заключению, что «в основе своей памятник был составлен в Троице-Сергиевом монастыре в первой трети XV в., а свое же окончательное литературное оформление получило много позже», в конце XV в.[288]