Самоуверенность и тщеславие Сталина приняли формы, к которым его соратники не были готовы. Тот же самый человек, который перед войной постоянно пытался убедить мир в том, что «Советский Союз не отдаст ни пяди своей земли, но не хочет и чужих территорий», который превозносил фельдмаршала Кутузова не только как гениального стратега, но и как мудрого политика за то, что тот призывал Александра I к умеренности, теперь превратился в сторонника аннексий, обладающего невиданной жаждой возмездия. Так, Черчилль описывает в мемуарах случай, имевший место на Тегеранской конференции (28 ноября — 1 декабря 1943 года) на обеде, который Сталин дал для участников конференции и сопровождающих лиц. Советский вождь абсолютно серьезно заявил, что после окончания войны все высшее военное руководство Германии, составлявшее по его оценкам пятьдесят тысяч человек, будет ликвидировано путем расстрела. Когда же Черчилль в ответ на такое заявление встал и покинул помещение, Сталин отправился за ним и попытался успокоить его, заверив в том, что это всего лишь шутка. Далее Черчилль пишет, что заверения Сталина ни в коем случае не убедили его, однако он «не мог проигнорировать ту располагающую манеру вести себя, которой Сталин умело пользовался всегда, когда хотел добиться какой-либо определенной цели». В действительности, этой своей способности Сталин обязан отдельными успехами, которых сумел добиваться в ущерб партнерам по переговорам: например, он самым недостойным образом воспользовался легковерностью представителей прибалтийских государств, да и Риббентропа обвел вокруг пальца, и тот, рассказывая о приеме, оказанном ему в Москве, постоянно говорил, что «в обществе Сталина чувствовал себя настолько хорошо, словно среди старых товарищей по партии». В ходе Тегеранской конференции Сталин также добился многого в общении с партнерами, что далось ему без особого труда, поскольку собеседником его был Рузвельт — человек, который позднее часто открыто заявлял своим сотрудникам, что «не может отличить хорошего русского от плохого». Так, Сталин в Тегеране получил от Черчилля и Рузвельта заверения в том, что летом 1944 года будет создан второй фронт — произойдет вторжение во Францию. Дальнейшим успехом явилось также признание линии Керзона восточной границей Польши.
1944 год был отмечен непрерывным рядом побед Красной Армии, которая в течение этого года освободила от противника всю территорию России. Тем временем Сталин отошел от непосредственного руководства военными операциями, поскольку теперь мог вверить это своим маршалам и генералам. Его занимало решение политических проблем, среди которых в первую очередь его волновали планы раздела Европы на сферы влияния. При рассмотрении вопроса об организации политической жизни в будущей советской зоне Сталин проявил дальновидность и целеустремленность, выдвинув требование о соблюдении следующих принципов: в странах, граничащих с Советским Союзом, «устанавливается демократический строй» и «правительства этих стран должны быть дружественно настроены по отношению к Советскому Союзу». Подобное условие давало ему в руки действенный рычаг, с помощью которого он проводил «советизацию» будущих государств-сателлитов.
Особо мрачную роль Сталин сыграл во время восстания, вспыхнувшего в Варшаве 1 августа 1944 года, из чистого своекорыстия оставив восставших на произвол судьбы и позволив немцам совершить над ними месть.
17 января 1945 года советские войска в рамках освободительного наступления, предпринятого ими по просьбе союзников, заняли Варшаву. Таким образом, когда 4 февраля 1945 года Сталин, Черчилль и Рузвельт прибыли на Ялтинскую конференцию, Сталин мог наслаждаться сознанием того, что внес немаловажный вклад в победу. В противном случае ему, возможно, не удалось бы в Ялте преодолеть сильнейшее сопротивление Черчилля и добиться признания за великими державами права вето в будущей Организации Объединенных Наций. Роковые последствия этого права мир испытал в достаточной степени.