Розпочинаються курортні сезони й періодичні поїздки на лікування: в Ялту, пізніше на Рів’єру в Сан-Ремо, в єгипетський Гелуан. Улітку 1897 року Леся Українка перебуває в лікувальній колонії «Чукурлар» поблизу Ялти, зізнаючись, що ніяк не може оговтатись після зимових експериментів зі введенням йодину. «Мені за сей час нічого веселого не трапилось коли не лічити веселого сонця і моря <…>», — повідомляє сестрі Ользі [94, с. 479]. Згадавши про те, що приїхала поправитись
Свій курортний розпорядок і навіть сніданок Леся Українка виписує досить детально: «Їм я от що: рано пью каву (чай скасувала), навіть з сметанкою, а не з молоком; між першою і другою г[одиною] обідаю, годині в 4-й або 5-й пью молоко або какао (коли не лінуюсь), увечері пью чай і вечеряю шинкою, яйцями, або тим, що принесу з обіда, до чаю і кави завжді маю масло; молоко носять мені по бутилці (3½ шклянки) що дня» [94, с. 477]. Таке курортне життя схоже на рослинне існування, і вона зізнається, що живе, наче «якась “животная травоядная”, встаю о 8-й годині рано, 4 рази на день їм» [94, с. 445].
Курорт — особливий соціокультурний локус, де життя набуває іншого темпу й сенсу. Тут час розподілений між медичними процедурами, прийомами їжі, лінню й розвагами. Це місце випадкових, іноді нав’язливих зустрічей, де ти перебуваєш разом із усіма й водночас почуваєшся абсолютно самотнім. Леся Українка заспокоювала матір: «Я все таки тут не абсолютно самотна, єсть дві-три людини, з якими я часом бачусь, і вони відносяться до мене симпатично, тілько звісно у кожно(го) з нас свій окромий шлях» [94, с. 464]. Зрештою, вона призвичаїлася до самотності, як зізнається сестрі: «Скитання по курортам привчило мене до періодичної самотині і примусове сталося потім привичним» [95, с. 200].
Трапляються й доленосні зустрічі. Улітку 1897 року саме в Ялті Леся Українка знайомиться із Сергієм Мержинським, який лікується тут від сухот. Вона вперше в листі до матері називає його «мій новий знайомий панич Мержинський (направлений до мене Тучапським)» [94, с. 451]. Наступного року напише «курортне» оповідання «Над морем», де окреслить психологію ялтинського життя й досить виразно покаже одинокість своєї героїні, якій передасть чимало зі своїх вражень. Коли ж говорити про визначальні для долі курортні зустрічі, то історія її взаємин з Мержинським могла б доповнити історію «Дами з собачкою» («Дамы с собачкой») Антона Чехова — тексту, написаного того ж таки 1898 року, що і її «Над морем», і на основі тих-таки ялтинських курортних вражень.
У таку романну історію могли б увійти епізоди про операцію в Берліні 1899 року, про віру в те, що хворобу подолано й життя стане інакшим. Леся Українка активно береться до літератури, перекладає, провадить активне листування, пише статті для петербурзького журналу «Жизнь». Налаштована вона оптимістично, з’являються навіть мрії про одруження, і вона жартує в листі до Лідії Драгоманової-Шишманової, що «може колись, як вийду заміж, то мій чоловік буде секретарствовать у мене» [95, с. 173]. У колі близьких друзів передусім опиняється хворий на сухоти Мержинський. Він гостює в Косачів удома, до нього Леся Українка вибирається на гостини в Мінськ у лютому 1900 року, вони разом святкують Великдень у Києві у квітні цього ж року, а у вересні, отримавши повідомлення від лікаря про погіршення стану здоров’я Сергія Костянтиновича, вона їде до Мінська, щоб допомогти йому. Вже повернувшись додому, пильно стежить за здоров’ям свого товариша. Лікарі радять санаторне лікування, а Мержинський у листі до Лесі Українки пише, що хотів би поїхати в санаторій у Давос, і пропонує їй подорожувати разом із ним. Вони планують удвох поїздку на лікування у Швейцарію. Вона готова їхати з ним, хоч би довелося більше енергії витратити, ніж за все життя, навіть якщо це «жертва непотрібна» («Але я найбільше люблю приносити іменно такі жертви на алтарь дружби», — зізнавалася [95, с. 209]); навіть якщо не стане грошей, вона готова позичити чи взяти додаткову роботу.