В период с 80-х по 90-е годы окончательно определяется тип чеховского героя (обыкновенный, «средний», часто «маленький человек»), основной объект изображения (повседневная, обыденная жизнь), формируется поэтика чеховского пейзажа, рассказ осложняется психологически и философски. Писатель все чаще обращается к внутреннему миру героя.
Во всех биографиях Чехова приводятся его слова из письма А. С. Суворину от 7 января 1889 года: «Необходимо чувство личной свободы, а это чувство стало разгораться во мне только недавно. Раньше у меня его не было… Напишите-ка рассказ о том, как молодой человек, сын крепостного, бывший лавочник, певчий, гимназист и студент, воспитанный на чинопочитании, целовании поповских рук, поклонении чужим мыслям, благодаривший за каждый кусок хлеба, много раз сеченный, ходивший по урокам без калош, дравшийся… лицемеривший и Богу и людям без всякой надобности, только из сознания своего ничтожества, – напишите, как этот молодой человек выдавливает из себя по каплям раба и как он, проснувшись в одно прекрасное утро, чувствует, что в его жилах течет уже не рабская кровь, а настоящая, человеческая…» Этот биографический фрагмент помогает понять, как много Чехов работал над собой, вырабатывая целеустремленность, волю, трудолюбие, формируя чувство внутреннего достоинства, исключительную духовную свободу.
Конец 80-х – начало 90-х годов – время расцвета таланта Чехова. Появляются новые сборники его рассказов: «Пестрые рассказы» (1886), «Невинные речи» (1887), «В сумерках» (1887), «Рассказы» (1888), «Хмурые люди» (1890). За сборник «В сумерках» Академия наук присуждает писателю Пушкинскую премию.
Чехова волнует вопрос о месте красоты в сознании и поведении людей. Не стремясь поучать читателя, Чехов тем не менее всегда дает почувствовать критерий «настоящей правды». Такую функцию часто выполняет мотив красоты. Правда и красота неразрывны в его произведениях. По мысли писателя, они направляют человеческую жизнь. В рассказе «Студент» (1894) красота и единство человеческой культуры выражены в предании об апостоле Петре. Не случайно среди многих рассказов именно его Чехов выделял и называл самым любимым. Повествование представляет собой рассказ в рассказе: внешний сюжет – случайная встреча в холодный весенний вечер студента Духовной академии с двумя сельскими женщинами – включает рассказанную студентом евангельскую легенду об отречении Петра от Иисуса. Это история отступничества, история человеческой слабости и горького раскаяния оказалась очень близка слушательницам, как будто все происходившее в ту страшную ночь с Петром имело к ним какое-то отношение. Она затронула что-то очень глубокое и важное в их душах и вызвала слезы жалости и сострадания. Видя эти слезы, студент ощущает непрерывающуюся связь прошлого и настоящего, думая о том, что добро и красота всегда будут освещать человеческую жизнь, не оставляя сердца людей равнодушными, это то, что не исчезнет никогда, и это ощущение наполняет его молодую душу счастьем и восхищением прекрасной и удивительной жизнью.
Своего рода итогом раннего творчества Чехова явилась повесть «Степь»
(1888). В ней соединились юмор, лиризм, мастерство бытовой зарисовки и пейзажа. Задачу повести Чехов видел в том, чтобы показать, «какое богатство, какие залежи красоты остаются еще не тронутыми и как еще не тесно русскому художнику». В поэтическом описании поездки через степь мальчика Егорушки представал образ Родины. Природа оживает в повествовании: степь изнывает, томится и тоскует. Она навевает мальчику сказочные мысли о богатырях, которые были бы ей к лицу. Картины и образы повести сплетаются с мыслью о счастье и будущем людей и Руси.Осенью 1887 года Чехов пишет комедию «Иванов»,
вслед за ней водевили «Медведь» (1888), «Предложение» (1888), «Свадьба» (1889), «Юбилей» (1891), которые ставятся и в профессиональных театрах и на любительской сцене.Личным подвигом писателя стала его поездка на Сахалин – остров, куда ссылались каторжники, место «невыносимых страданий, на которые только бывает способен человек, вольный и подневольный». Чехов был человеком, очень остро чувствующим и воспринимающим чужую боль. Он писал, что «ненавидит ложь и насилие во всех их видах». Писатель уехал в самый разгар своих литературных и театральных успехов. Позже он разъяснил: