Между тем о занятии Смоленска Юрием Святославовичем сделалось известно Витовту. Литовский князь немедленно двинулся туда. Четыре недели он простоял под городом, но взять его не мог. В декабре 1401 г. Витовт должен был вернуться домой, так как в это время открывался вышеозначенный съезд в его столице для окончательного соединения Литвы с Польшею; притом еще и жители Жмуди просили его вернуться и помочь им против рыцарей. Возвращаясь в Вильну, Витовт поручил продолжать борьбу с Юрием и его тестем Олегом своему двоюродному брату Лугвеню (Симеону) Ольгердовичу и двоюродному племяннику Александру Патрикиевичу. В 1402 г. у села Любутска, в нынешней Калужской губернии, между смоленско-рязанскою ратью, которою командовал сын Олега Рязанского Родослав, и литовскими полками произошла битва; дрались целый день, и дело кончилось поражением Родослава, причем сам он попался в плен, был отослан к Витовту, где и пробыл три года в тяжком заключении, пока не был выкуплен за 3000 рублей. Любутское поражение и плен Родослава сильно подействовали на Олега Рязанского: он не перенес сего несчастия и скоро умер с горя. Но, несмотря на все это, Смоленск все-таки не был взят и остался в руках Юрия. В следующем году Лугвень Ольгердович взял Вязьму, пригородок Смоленска. Весною 1404 года Витовт сам явился к Смоленску, осадил его, но и он не мог овладеть городом. Причиною тому были рыцари, которые в это время вторглись в его владения.
Взятие Вязьмы и энергические действия Витовта заставили Юрия Святославовича искать помощи у московского князя Василия Димитриевича. По этому поводу он лично отправился к сему последнему и там обратился к великому князю с следующими словами: «Князь Василий! Помоги мне. Тебе это возможно, потому что Витовт тебе тесть и у тебя с ним большая дружба. Помири меня с ним, чтобы он не обижал меня. Если он ни слез моих, ни твоего дружеского совета не послушает, то помоги мне так, из сострадания, и не отдавай меня на съедение ему. Если же и этого не хочешь, то возьми город мой за себя, владей лучше ты им, а не поганая Литва». Василий обещался помочь, но медлил: вероятно, как некоторые думают, у него не хватало, так сказать, духа поднять меч на тестя, а может быть, его удерживала от этого жена София, дочь Витовта. Как бы то ни было, только Василий Димитриевич действительно медлил подать помощь Юрию Святославовичу, а этим воспользовались те из смоленских бояр, которые преданы были Витовту: они, как только Юрий уехал в Москву, сейчас же дали знать об этом литовскому князю, чтобы тот поспешил занять город, пока Юрий вернется с московскою помощию. Известие это получено было Витовтом как раз в то время, когда он готовился к походу на рыцарей. Поэтому литовский князь немедленно приостановил свои приготовления, заключил вечный мир с немцами, затем быстро двинулся к Смоленску. При помощи преданных бояр Витовт овладел городом без боя, причем пленил жену Юрия со всем семейством и многих бояр, из которых более половины казнил, как бывших сторонников Юрия. Уходя из Смоленска, литовский князь оставил там своего наместника с сильным гарнизоном, а жителям города дал большие льготы, с целию привязать их к себе. Когда московский князь узнал о взятии Смоленска, то, по словам одной летописи, сильно рассердился на Юрия Святославовича и в гневе закричал на него: «Ты приехал сюда с обманом, приказавши смолянам сдать город». Но, кажется, это был напускной гнев Василия: ему хотелось свалить вину на Юрия и отделаться от него. И действительно, Юрий, видя гнев московского князя, бежал в Новгород, где принят был очень ласково; новгородцы дали ему во владение три города, причем обе стороны целовали друг другу крест не разлучаться ни в сей жизни, ни в будущей. Это было в 1405 г.
Так пало знаменитое Смоленское княжество, отчина Ростиславичей. После этого Смоленск более двухсот лет находился под властию Литвы.
Дела новгородские. Походы Витовта на Москву.
Мы недавно видели, что новгородцы незадолго до битвы на Ворскле признали свою зависимость от Витовта. Но лишь только разнеслась весть о поражении Витовта татарами и достигла Новгорода, как московская партия подняла бунт; с помощию черни (то есть простого народа, который всегда стоял за Москву) она избила до полусмерти приверженцев Литвы, захватила власть в свои руки и дала об этом знать Василию Димитриевичу. Литовская партия, с своей стороны, донесла о случившемся в Новгороде Витовту и просила у него помощи; но так как это произошло сейчас после несчастной битвы на Ворскле, то Витовт отказал в помощи литовской партии в Новгороде. Только год спустя, именно в 1402 г., после виленского съезда, он, заручившись дружбою и помощию польских панов, решился было выступить против новгородцев. Но там уже до этого дела приняли благоприятный оборот для Витовта: московская партия, не получая поддержки от Василия Димитриевича, смирилась и просила прощения у Витовта. Витовт простил. Тем дело и кончилось.