Заключивши союз и дружбу с тевтоно-ливонскими рыцарями, Витовт прежде всего задумал подчинить своей власти Великий Новгород, зная, что теперь сему городу больше неоткуда ждать помощи. С этою целию литовский князь сейчас же после салинского съезда послал послов в Великий Новгород с объявлением войны. Мотивом сего он выставил новгородцам отказ их подчиниться ему, когда он требовал этого вместе с зятем своим, московским князем, два года тому назад, во время пребывания их в Смоленске. Требование это страшно поразило новгородцев; начать борьбу с литовским князем они не могли, во-первых, потому, что у них не было союзников, а во-вторых, потому, что они только что кончили войну с московским князем за двинские земли и вследствие этого были страшно утомлены. Поэтому дело сие кончилось тем, что Новгород Великий признал свою зависимость от Витовта.
Покончивши с Новгородом, Витовт целую зиму 1398 г. отдыхал, а когда настало лето, задумал сделать набег на области Золотой Орды. Вероятно, он этим хотел узнать внутреннее состояние Орды и ее могущество, чтобы потом смелее начать борьбу за Тохтамыша. Витовт разорил несколько татарских улусов, построил на нижнем течении Днепра крепость Ивановскую и с огромным полоном татар вернулся домой. Захваченных в плен татар литовский князь поселил в Волынской области; потомки их до настоящего времени существуют в Литве.
Обеспечивши территорию Литовского государства от нападения рыцарей и убедившись из последнего похода в слабости Золотой Орды, Витовт задумал теперь привести в исполнение договор, заключенный Тохтамышем касательно возведения сего последнего на престол сарайских татар.
Битва на Ворскле и ее следствия для Витовта.
Наступил знаменитый для Витовта 1399 г. и нужно прибавить – несчастный. Литовский князь целую зиму и весну готовился к походу на Золотую Орду, где в это время продолжал управлять хан Тимур-Кутлуг вместе с своим родственником, умным и опытным старым Едигеем. Пред походом Витовт обратился к папе Бонифацию IX за благословением. Папа не только благословил литовского князя на борьбу с татарами, но даже послал особую буллу к польскому и литовскому духовенству с приказанием объявить всем католикам, что если кто пожелает идти на помощь Витовту, то тому будут прощены все прошедшие грехи. И действительно, благодаря папской булле, а также энергическим действиям самого Витовта под знамена сего последнего собралось более семидесяти тысяч войска. Тут было до 50 подручных литовскому князю мелких князей. В состав Витовтовой рати вошли: русские князья с своими дружинами, многие польские паны с своими отрядами, татарское ополчение, предводительствуемое Тохтамышем, и до 600 рыцарей, закованных в железные латы.