Нацисты закрыли глаза и на «дегенеративный» вкус Гурлитта, и на его еврейское происхождение. В мире искусства такая снисходительность была делом нередким. Оба директора Музея фюрера — и Ганс Поссе, и его преемник Герман Фосс — в прошлом выставляли «дегенеративное» искусство, оба из-за этого в свое время лишились работы. Когда речь заходила о художественной экспертизе, нацисты не обращали внимания на подобные «мелочи»: не зря же Герман Геринг назначил историка искусств Макса Якоба Фридлендера «почетным арийцем».
Мотивы Гурлитта были столь же смешанными, как и у многих других арт-дилеров и кураторов, решившихся сотрудничать с нацистами. Разумеется, в центре циклона безопаснее всего, но очевидно, что Гурлитт думал не только о безопасности: он с большим рвением принимал участие в грабежах. То есть его действиями в равной степени руководили желание выжить и алчность. Так же как и многие другие, он не устоял перед дьявольским искушением.
Гурлитт стал одним из арт-дилеров, кому повезло принять участие в «разгребании дегенеративной грязи». Гурлитт выкупил у нацистов несколько сотен картин. В мае 1940 года он приобрел более двухсот полотен, в том числе Пикассо, Нольде и Шагала, за 4000 швейцарских франков. Режим отчаянно нуждался в иностранной валюте — и Гурлитт мог ее предоставить.
Часть работ он потом выгодно перепродал богатым коллекционерам, например предпринимателю Бернхарду Шпренгелю. Впоследствии обширная коллекция шоколадного магната легла в основу Музея Шпренгеля в Ганновере.
Хильдебранда Гурлитта затянуло в самый центр событий, а в 1940 году таким центром был Париж: крупнейшие европейские коллекционеры и арт-дилеры еврейского происхождения сломя голову покидали французскую столицу, бросая свои коллекции на произвол судьбы. Гурлитт несколько раз ездил в Париж, чтобы разными легальными и нелегальными способами заполучить сокровища искусства. Он покупал работы и у нацистов, и у спасавшихся бегством арт-дилеров. Не пропускал он и аукционы
Пиком карьеры Гурлитта стал 1943 год, когда ему были поручены закупки работ для Музея фюрера, директором которого в то время уже был Герман Фосс. Но к этому времени праздник уже клонился к закату.
В феврале 1945 года Гурлитт эвакуировал несколько десятков больших ящиков с произведениями искусства в замок Ашбах в Баварии, куда его пригласил друг, местный нацистский лидер барон Герхард фон Пёльниц. В замке его уже ждал коллега Карл Габершток с довольно большой коллекцией.
Здесь в апреле 1945 года их и обнаружили офицеры
Габерштока, которого американцы считали «главным нацистским арт-дилером», арестовали сразу. С Хильдебрандом Гурлиттом из-за его еврейского происхождения разобраться было труднее. Кто он — злодей или жертва? Или и то и другое? Провести грань не всегда так просто, и Гурлитт — отличный тому пример.
Коллекции, спрятанные в замке, были конфискованы, но Хильдебранд остался в Ашбахе под домашним арестом. Он пробыл там три года, пока союзники разбирались, кто он такой, какие им двигали побуждения и откуда взялась его коллекция.
Как и следовало ожидать, Хильдебранд Гурлитт заявил, что он жертва. Что его уволили из двух музеев из-за «дегенеративного» вкуса и еврейского происхождения. Сотрудничая с нацистами, он просто хотел спасти это потрясающее художественное наследие, которое иначе бы просто пропало. Вероятно, в этом была доля правды, ведь Гурлитт действительно испытывал страсть к ненавидимому нацистами модернизму. Правда и то, что в каком-то смысле он был жертвой. Но Гурлитт был не только жертвой. Он утверждал, что многое из коллекции он унаследовал от отца, а это была ложь. Отчитываясь о той или иной картине, он всякий раз лгал относительно ее провенанса. Подлинная документация утеряна, уверял Гурлитт. Она якобы хранилась в его дрезденском доме, который сгорел во время бомбардировки в феврале 1945-го. Гурлитт также заявил, что часть коллекции, которую он не привез в Ашбах, тоже погибла в огне.
Через два года расследование дела Хильдебранда Гурлитта было приостановлено. Когда после войны союзники судили военных преступников, судьям нужны были простые однозначные ответы: виновен или невиновен. Либо черное, либо белое. Хильдебранд Гурлитт не подходил под определение преступника, его история была слишком уж запутанной. Он, как это часто бывает в действительности, находился в серой зоне.
Гурлитту вернули порядка двухсот картин, так как союзники не смогли доказать, что они были похищены. Как и многие другие арт-дилеры, кураторы и директора музеев, Гурлитт вернулся в мир искусства. Похоже, его репутация не пострадала — спустя несколько лет после окончания войны он был назначен руководителем кунстферайна земли Рейнланд и Вестфалия в Дюссельдорфе.
В 1956 году Хильдебранд Гурлитт погиб в автокатастрофе. После смерти Гурлитта его вдова Хелена осталась с двумя детьми — Ренатой и Корнелиусом. И с огромной коллекцией: картины, находившиеся в Дрездене, вовсе не сгорели.