Первое крещение огнем Джованни получил 5 марта 1516 года в битве против Франческо Мария делла Ровере, герцога Урбинского. Он быстро дослужился до должности кондотьера, наемного полководца, и сформировал собственную армию. Война была его стихией, кровь убитых врагов пьянила. Своих воинов он выбирал сам, таких, как он, которые не боятся опасности. Джованни лично тренировал новичков и проводил тщательный отбор. Предателей он устранял сразу, приговаривал их к смертной казни. Как полководец Джованни был всегда впереди отряда и ожесточенно бился до последней капли крови, за это его прозвали «Большой дьявол». Джованни делле Банде Нере до сих пор считается самым способным военачальником Италии XVI века, и иногда историки называют его Бонапартом XVI века. Никколо Макиавелли восхищался кондотьером, писал о нем в книге «Государь» и считал, что этот человек способен объединить Италию.
В 1520 году Джованни победил нескольких мятежных маркизов Марки, и его слава как самого способного военачальника распространяется по всей стране. Понтифик посылает его в самые горячие точки, и он со своей «бандой» неизменно выходит победителем. В следующем году Джованни пришел на помощь своей сводной сестре Бьянке Риарио, которая заботилась о нем в то время, когда их мать Катерина Сфорца была пленницей папы в замке Святого Ангела. Кондотьер всегда помнил добро и приходил на помощь тем, кто помогал ему в прошлом.
Бьянка была вдовой и наследницей военачальника Троила де Росси, графа Сан-Секондо. После смерти мужа она подвергалась преследованиям со стороны родственника Бернардо де Росси, епископа Тревизо, который хвастался правами на собственность Сан-Секондо. В 1522 году армия Джованни делле Банде Нере столкнулась в битве с отрядами де Росси, одержала победу, и он вернул графство своей сводной сестре.
В то же самое время он знакомится с бегущим из Рима писателем Пьетро Аретино. Это тот самый критик, которого Микеланджело изобразил в виде святого Варфоломея на фреске «Страшный суд». Аретино с тех пор везде следовал за ним и оставался его другом до самой смерти Джованни. Пьетро был родом из тосканского города Ареццо, расположенного недалеко от Флоренции, отсюда его прозвище Аретино. О его происхождении ничего не известно, скорее всего, он был внебрачный сын местного сапожника. Образования Пьетро никакого не получил, в 14 лет убежал из родного Ареццо и бродяжничал. Сначала он перепробовал множество профессий и остановился на том, что начал писать сатиры и памфлеты. К этому у него был настоящий талант, он настолько зло и остроумно высмеивал разных знатных людей и придворных, что его несколько раз пытались убить. Ему каждый раз удавалось избегать смерти по счастливой случайности и часто приходилось спасаться бегством. В 1516 году Пьетро Аретино приезжает в Рим и привлекает внимание папы Льва X своей сатирой: «Завещание слона». Это произведение было написано после смерти любимого слона папы Ганно и было полно язвительных шуток по поводу папского клира.
Постепенно Аретино становится знаменитым сатириком, публицистом и драматургом, ведущим итальянским автором своего времени и прародителем современной журналистики. Он не боялся высмеивать никого: ни пап, ни королей, ни императора, и благодаря своим насмешкам заработал прозвище «бич государей». Очевидцы писали про Аретино: «Он протискивался вперед настойчиво и энергично, не обращая внимания на то, что его локти порою не совсем деликатно упираются в грудь какому-нибудь почтенному гуманисту. Если его пробовали осадить, он отвечал насмешкой, эпиграммой. Если его обижали, если ему пытались стать на дороге, на другой день появлялся сонет, обнаруживавший что-нибудь такое, о чем все говорили втихомолку, но что боялись сказать громко. Аретино не боялся». Пьетро высмеивал и Льва X, и Адриана VI, и Франциска I, и Карла V, и Климента VII, и многих других.
После нескольких неудачных попыток его убить государи предпочли платить ему деньги и дарить подарки, лишь бы он их не высмеивал. Ему платили и Карл V, и Франциск I, и герцог Козимо I Медичи, и даже султан Сулейман Великолепный и его адмирал Хайреддин Барбаросса слали ему деньги и подарки. Но при папе Адриане VI Аретино был вынужден бежать из Рима, потому что новый понтифик, больно задетый его стишками в дни конклава, угрожал расправиться с ним всерьез. Как раз тогда он по дороге в Мантую и познакомился с Джованни делле Банде Нере. Мужчины сразу же подружились и были почти неразлучны. Аретино сопровождал Джованни во всех военных кампаниях, но сам в них участия не принимал. Скорее всего, он чувствовал себя рядом с военачальником в безопасности после многочисленных попыток его убить. Кроме Джованни большим другом Аретино был венецианский художник Тициан Вечеллио, который написал несколько его портретов. Один из них находится в Палатинской галерее флорентийского дворца Питти.