Алессандро Медичи поручил Бенвенуто Челлини изготовить монеты другого номинала вместо флорина: с его собственным изображением вместо флорентийского ириса на одной стороне и со святыми покровителями Медичи Космой и Дамианом вместо святого Иоанна Крестителя – на другой. Эти монеты сейчас находятся в национальном музее Барджелло вместе с флоринами, дукатами, монетами с изображениями других герцогов и деньгами других государств. Всего в Барджелло собрано более 10 000 типов разных монет, но выставлено лишь чуть больше тысячи.
Своим личным символом герцог Алессандро выбрал носорога, а девизом – «Не вернусь без победы». Тиранические методы правления «Мавра» вызывали горечь и гнев почти всех флорентийцев, включая Микеланджело Буонарроти. Именно поэтому в сентябре 1534 года, после смерти отца, скульптор внезапно все бросил, собрал только самые необходимые вещи и уехал в Рим навсегда. Микеланджело оставил во Флоренции незаконченной не только Новую ризницу, но и пять наполовину обработанных статуй для гробницы папы Юлия II в своей студии. Все равно делла Ровере опять заказали поменять проект памятника и уменьшить количество изваяний, так что эти четыре «Узника» и «Гений победы» больше не нужны. Так пусть и остаются во Флоренции, а там будь что будет.
После смерти Климента VII Алессандро потерял своего защитника и наставника. У него остались родственники по прямой линии: Ипполито Медичи и Екатерина Медичи, но они оба ненавидели его с детства. Ипполито жил в Риме и был кардиналом, но с удовольствием бы снял сан, чтобы самому стать герцогом Флоренции. А Екатерина через год уехала во Францию, где вышла замуж за принца Генриха Валуа. Еще оставались дальние кузены, потомки Лоренцо Старшего Медичи: Козимо, сын Джованни делле Банде Нере и Марии Сальвиати, и Лоренцино с братом Джулиано и сестрами: Лаодамией и Магдалиной. Лаодамия и Магдалина воспитывалась в монастыре Санта-Мария дельи Анджели во Флоренции. Мария Сальвиати с сыном Козимо и Мария Содерини с детьми провели два года в Венеции – городе, полном денег, роскоши и соблазнов.
Роскошь в Венеции была такая, что улицы застилали алыми бархатными коврами, а окна украшали дорогими шелковыми тканями. Для трех мальчиков из провинции это было необычным и поразительным. Как раз в те годы Серениссима узаконила проституцию как нормальную профессию. Все «ночные бабочки» работали легально и платили налоги, их обязывали носить головные уборы с желтой полосой, чтобы они отличались от других женщин. Бордели находились на каждом шагу, и вход туда был свободен даже несовершеннолетним. В те же времена в Венеции находился Пьетро Аретино, мужчина очень любвеобильный и распутный. Он был готов с удовольствием познакомить сына и родственников своего друга Джованни делле Банде Нере с тонкостями ночной жизни столицы разврата.
Похоже, Лоренцино эта жизнь пришлась по вкусу, он хорошо усвоил уроки Аретино. Потом дороги друзей детства и юности разделились: Козимо с Марией Сальвиати вернулись в Муджелло, а Лоренцино отправился в Рим получать образование. Там он изучал историю, поэзию, литературу, греческий и латинский языки. Его кумирами были древнеримские писатели, философы и ораторы: Плутарх, Цицерон, Светоний. Он даже сам написал несколько пьес и поэму «Брут», в которой прославляет героя, убившего диктатора Юлия Цезаря. На вид он казался очень утонченным и образованным человеком, хорошо разбирающимся в искусстве. Но несмотря на это, он совершил совершенно не поддающийся пониманию поступок: напился в компании собутыльников, и вместе они изувечили несколько голов древних римских статуй арки Константина. Только вмешательство его кузена кардинала Ипполито спасло юношу от гнева папы Климента VII, обещавшего отправить виновных в вандализме на смерть. После этого события его перестали называть Лоренцино, теперь его называли Лоренцаччо. Папе доложили об этом рано утром, и он сначала не знал, что среди этих варваров был его родственник Медичи. А когда узнал – пришлось заменить казнь на изгнание из Папского государства. Напуганный Лоренцаччо сначала укрылся у матери в Муджелло, в замке Кафаджоло. А когда прошло время и понтифик немного успокоился – Лоренцаччо отправился во Флоренцию. У герцога Алессандро не было других родственников, он практически остался один, пока во Флоренции не появился новый кузен.