Шолом-Алейхем создавал отдельные «связки писем» Менахем-Мендла между 1892 и 1903 годами, печатая их в различных периодических изданиях, а в 1909 году при подготовке юбилейного собрания сочинений заново отредактировал и собрал в виде эпистолярной повести. Кроме редактуры текста, он поменял ряд заголовков, исключил некоторые письма (о чем подробней будет сказано ниже) и расположил «связки» в новом, нехронологическом с точки зрения первоначальных публикаций порядке, так, чтобы взаимное расположение частей образовывало подобие сюжета, завершаемого логичным финалом: Менахем-Мендл, прогорев на очередной комбинации, вынужден бежать в Америку. Именно в канонической редакции 1909 года «Менахем-Мендл» вошел во все остальные издания произведений Шолом-Алейхема, как оригинальные, так и переводные.
Шолом-Алейхем предполагал вернуться к излюбленному герою, хотел описать его жизнь в Америке, но дальше одного письма, написанного в 1904 году, дело не пошло. Впоследствии на роль «американского» героя писателю понадобился новый персонаж — мальчик Мотл. Казалось, Менахем-Мендл исчерпал свой потенциал к саморазвитию. Новое время требовало новых героев.
Однако Менахем-Мендл вернулся. В 1913 году Ш.-Я. Яцкан, редактор крупнейшей варшавской еврейской газеты «Гайнт», обратился к Шолом-Алейхему, который только что закончил публиковать в этой газете свой роман «Кровавая шутка», с предложением вести политическую колонку, написанную в форме писем Менахем-Мендла своей жене. Сперва писатель отнесся к этой затее без энтузиазма, он сомневался, сможет ли его Менахем-Мендл как «человек действия» усидеть в редакции. Потом все же решил попробовать и вскоре понял, какие возможности открывает для него новый Менахем-Мендл-журналист.
Надо пояснить, какую функцию выполняли письма Менахем-Мендла и Шейны-Шейндл в газете «Гайнт». Конечно, они не были источником информации о текущем моменте. «Гайнт», серьезная политическая газета, информировала своих читателей вовсе не с помощью беллетризованных колонок Шолом-Алейхема. Рядом с письмами Менахем-Мендла о Второй Балканской войне на страницах «Гайнт» были и телеграммы с фронтов и из столиц воюющих государств, и подробные отчеты о ходе военных действий, и, например, интервью с хахам-баши (главным раввином) Адрианополя. Письма Менахем-Мендла о Государственной думе соседствовали с парламентскими отчетами; письма с сионистского конгресса — с хроникой конгресса, интервью с делегатами и подробными статьями собственного корреспондента «Гайнт» в Вене; письма о процессе Бейлиса — с десятками статей и интервью, посвященных процессу, и т. п. Таким образом, Шолом-Алейхем взял на себя роль автора аналитических колонок, правда написанных в очень необычной форме. Новизна его решения осталась не вполне понятной даже заказчику.
Вскоре после публикации первых писем Яцкан написал Шолом-Алейхему осторожное, но разочарованное письмо: он, Яцкан, не видит Менахем-Мендла с его ошибками, с его «Скеторье» вместо Скутари и т. п., в качестве журналиста. Не лучше ли, дескать, было Шолом-Алейхему сделать своего героя лакеем в редакции, который, перевирая, сообщает жене подслушанные в редакции разговоры. Шолом-Алейхем с негодованием отверг эту идею. Более того, в № 93 от 6 мая, то есть через одиннадцать дней после начала работы над новой колонкой, в газете появляется первое письмо от Шейны-Шейндл, что, кажется, первоначально запланировано не было. Новый «Менахем-Мендл» был тепло встречен читателями, но вызвал неоднозначную реакцию в среде литераторов. Многие, как, например, известный прозаик Янкев Динезон, полагали, что все эти письма — не более чем газетная поденщина для заработка. В целом о новом «Менахем-Мендле», и при жизни Шолом-Алейхема, и впоследствии, писали мало, снисходительно упоминая, что «Новые письма» Менахем-Мендла слабее «канонической» эпистолярной повести «Менахем-Мендл». Причину этого критики и литературоведы видели в том, что писатель, не собрал (не смог, не успел, а может быть, не захотел) эти письма в книгу и тем самым не подверг их окончательной редактуре. Между тем эти «Новые письма» — произведение, написанное по иным законам, нежели общеизвестный «Менахем-Мендл», а потому сравнивать эти две работы не вполне продуктивно.
Менахем-Мендл и Шейна-Шейндл — типы, созданные воображением Шолом-Алейхема, они словно жуки, насаженные на булавку для всестороннего исследования. Это исследование было закончено в 1903 году. С тех пор Менахем-Мендл и Шейна-Шейндл стали уже именами нарицательными, с ними можно было начинать играть, и в 1913 году автор по-новому использовал своих же собственных героев. Шолом-Алейхем превратил объекты реалистического препарирования в речевые маски, с помощью которых выступил по политически злободневным вопросам. Его персонажи заговорили не «от себя», а стали рупором для Шолом-Алейхема-публициста. Конструкция была выбрана очень удобная. Маска «Менахем-Мендл» высказывалась в основном по вопросам международной политики, маска «Шейна-Шейндл» — по вопросам внутреннего положения евреев в России.